Question

亲核取代反应有哪些

Answer 1

亲核取代反应有：：单分子亲核取代反应（SN1）和双分子亲核取代反应（SN2）。

亲核取代反应（Nucleophilic substitution）指带有负电或弱负电的亲核体攻击（或撞击）并取代靶分子上带正电或部分正电荷的碳核的反应。在反应过程中，取代基团提供形成新键的一对电子，而被取代的基团则带着旧键的一对电子离去。

SN1反应适合在高极性稍有质子性溶剂中进行，高极性有助于利用本身极性带有的部份负电稳定碳阳离子，稍有质子性溶剂提供质子与较强亲核剂（通常是被脱离的）化合有助于反应平衡往产物移动。

SN2反应：

较强亲核剂直接由背面进攻碳原子，并形成不稳定的一碳五键的过渡态，随后离去基团离去，完成取代反应。

常发生于：碳原子取代较少（如：CH3X），可较容易使 SN2 反应发生。原因是碳原子上有烷基取代时会有供电效应使被进攻的碳正电性减弱，且烷基取代会产生空间位阻，阻碍进攻。

对碳正离子生成有不利条件的环境下：有许多拉电子基或较少推电子基（1级碳>2级碳>3级碳）。

反应特点：反应速率决定在两个因素上，强亲核剂的浓度高低与反应物的浓度高低，所以根据理论推断该反应为典型的二级速率反应。

从立体化学观点来看，该反应反应物若为光学异构物之一，则产物构型翻转机率为100%（完全反转），因为只能从反侧攻击，故产物必定反转。

反应适合在高极性非质子性溶剂中进行，高极性有助于稳定反应中间体，非质子性溶剂则不会与强亲核剂化合而导致反应平衡往反应物移动。