Question

某不饱和烃A,分子式为C9H8;A能和氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀。化合物A催化加

某不饱和烃A，分子式为C9H8；A能和氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀。化合物A催化加氢后得到B（C9H12），将化合物B用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物C（C8H6O4）；若将化合物A与1,3-丁二烯作用则得到另一个不饱和化合物D；将化合物D催化脱氢得到2-甲基联苯。据以上写出化合物A，B，C，D的结构式,并写出相关反应。

Answer 1

A能和氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀 ，说明有端炔 

化合物B用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物C，说明烃基被氧化为羧基，B可能是苯衍生物

若将化合物A与1,3-丁二烯作用，这是狄尔斯阿尔德反应，双烯合成

C9H8，不饱和度 = 6

A：2-甲基苯乙炔

B：2-甲基乙苯

C：1,2-苯二甲酸

D：2-(1,4-环己二烯基)甲苯

Answer 2

先计算A的不饱和度：9+1-8/2=6.所以分子中肯能含有苯环(不饱和度为4),其他可能含有2个烯键或一个炔键。A能和氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀，说明是端基炔。化合物A催化加氢后得到B（C9H12），说明A中确实很有苯环。将化合物B用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物C（C8H6O4），说明A是甲基苯乙炔；再根据D催化脱氢得到2-甲基联苯，可以确定A是2-甲基苯乙炔。 B是1-乙基-2-甲基苯。C是2-甲基苯甲酸。