Question

一道简单的有机化学题，判断酸性强弱的，高手请进，谢谢

这个题，我只推断到硝基是间位对位基所以，（3）中的碳原子电子密度比（2）的大，但是之后就不会判断了，求教各位，谢谢

Answer 1

芳环上的取代基对酚酸性的影响要复杂的多。
一般来说，在芳环上引入吸电子基团，使酸性增强；
引入供电子基团使酸性减弱。而且还与基团所连接的位置有关。

1.对位取代酚的酸性同时受诱导效应和共轭效应的影响。
2.间位取代酚的酸性，因共轭效应受阻，主要受诱导效应的影响。
3.邻位取代酚的酸性较强。 这主要是电子效应和空间效应综合影响的结果。由于邻位取代基的空间效应使苯环与羟基难以形成共平面，难以产生共轭效应（苯环与羟基共轭时，苯环具有+C效应）；另一方面邻位取代基与羟基的距离较近，-I 效应的影响较大，故酸性增强。

故：
二中，存在 -I、-C 效应
三中，只存在 -I 效应 酸性大小 一目了然。

另外：
pKa 大小： 邻>对>间
（有的邻位基团能与羧基形成氢键，使其羟基的氢更易解离，因此表现出更强的酸性。）

还望采纳。

追问

谢谢！