有机化学中,如何分辨第一类定位基和第二类定位基?

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民生无小事hY
高粉答主

2019-10-09 · 繁杂信息太多,你要学会辨别
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除去卤素,供电子的都是第一类定位基团,大多数都带有孤对电子,反应发生在邻位和对位;吸电子的都是第二类定位基团,有重键,以不饱和键形式和其他原子相连,如C=O,C=C等,反应发生的位置在间位。

强弱判断可由给电子和吸电子能力来进行判断:

第一类定位基,定位取代效应按下列次序而渐减:-N(CH₃)₂ , -NH₂ , -OH , -OCH₃ , -NHCOCH₃ , -R。

第二类定位基,定位效应按下列次序而渐减:-N+(CH₃)₃ , -NO₂ , -CN , -SO₃H , -CHO , -COOH



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定位规律

如果苯环上已经有了两个取代基,当引入第三个取代基时,影响第三个取代基进入的位置的因素较多。定性地说,两个取代基对反应活性的影响有加和性。

1、苯环上已有两个邻对位定位取代基或两个间位定位取代基,当这两个定位取代基的定位方向有矛盾时,第三个取代基进入的位置,主要由定位作用较强的一个来决定。

2、苯环上己有一个邻对位定位取代基和一个间位定位取代基,且二者的定位方向相反,这时主要由邻对位定位取代基来决定第三个取代基进入的位置。

3、两个定位取代基在苯环的1位和3位时,由于空间位阻的关系,第三个取代基在2位发生取代反应的比例较小。

参考资料来源:百度百科--两类定位基

参考资料来源:百度百科--取代基定位效应

迈杰
2024-11-29 广告
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神魄达克斯
推荐于2017-09-25 · TA获得超过7.1万个赞
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  第一类定位基给电子,第二类定位基吸电子。Sn1和Sn2都是亲核反应,前者是先行成中间碳正离子,在亲核,后者形成中间体后再离去基团。


  两类定位基大致分为两类:

  1. 第一类定位基;

  2. 第二类定位基。

  第一类定位基——邻对位定位基:使新进入的取代基主要进入它的邻位和对位(邻位和对位异构体之和大于60%),同时一般使苯环活化(卤素等例外)。

  例如:—N(CH3)2、—NH2、—OH、—OCH3、—NHCOCH3、—OCOCH3、—R、—X(Cl,Br,I)、—C6H5等。

  第二类定位基——间位定位基:使新进入的取代基主要进入它的间位(间位异构体大于40%),同时使苯环钝化。

  例如:—N(CH3)3、—NO2,—CN、—SO3H、—CHO、—COCH3、—COOH、—COOCH3、—CONH2等。

  上述两类定位基定位能力的强弱是不同的,其强弱次序大致如上述次序。

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桃一三笑皮小6121
2012-04-20 · TA获得超过2985个赞
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第一类定位基是指与苯环直接相连的原子是以单键形式与其他原子相连,大多数都带有孤对电子,除卤素外都是活化苯环,反应发生在邻位和对位;与其相反的是第二类定位基,也就是说和苯环直接相连的原子是以不饱和键形式和其他原子相连,或带有正电荷,钝化苯环,反应发生的位置在间位。
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USDreamRay
2012-04-16 · TA获得超过159个赞
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除去卤素,给电子基团一律为第一类,吸电子一律为第二类。
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樊萱蚁向露
2019-03-14 · TA获得超过3942个赞
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第一类给电子,第二类吸电子。Sn1和Sn2都是亲核反应,前者是先行成中间碳正离子,在亲核,后者形成中间体后再离去基团。
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