有机化学中,如何分辨第一类定位基和第二类定位基?
除去卤素,供电子的都是第一类定位基团,大多数都带有孤对电子,反应发生在邻位和对位;吸电子的都是第二类定位基团,有重键,以不饱和键形式和其他原子相连,如C=O,C=C等,反应发生的位置在间位。
强弱判断可由给电子和吸电子能力来进行判断:
第一类定位基,定位取代效应按下列次序而渐减:-N(CH₃)₂ , -NH₂ , -OH , -OCH₃ , -NHCOCH₃ , -R。
第二类定位基,定位效应按下列次序而渐减:-N+(CH₃)₃ , -NO₂ , -CN , -SO₃H , -CHO , -COOH
扩展资料
定位规律
如果苯环上已经有了两个取代基,当引入第三个取代基时,影响第三个取代基进入的位置的因素较多。定性地说,两个取代基对反应活性的影响有加和性。
1、苯环上已有两个邻对位定位取代基或两个间位定位取代基,当这两个定位取代基的定位方向有矛盾时,第三个取代基进入的位置,主要由定位作用较强的一个来决定。
2、苯环上己有一个邻对位定位取代基和一个间位定位取代基,且二者的定位方向相反,这时主要由邻对位定位取代基来决定第三个取代基进入的位置。
3、两个定位取代基在苯环的1位和3位时,由于空间位阻的关系,第三个取代基在2位发生取代反应的比例较小。
参考资料来源:百度百科--两类定位基
参考资料来源:百度百科--取代基定位效应
2024-11-29 广告
第一类定位基给电子,第二类定位基吸电子。Sn1和Sn2都是亲核反应,前者是先行成中间碳正离子,在亲核,后者形成中间体后再离去基团。
两类定位基大致分为两类:
第一类定位基;
第二类定位基。
第一类定位基——邻对位定位基:使新进入的取代基主要进入它的邻位和对位(邻位和对位异构体之和大于60%),同时一般使苯环活化(卤素等例外)。
例如:—N(CH3)2、—NH2、—OH、—OCH3、—NHCOCH3、—OCOCH3、—R、—X(Cl,Br,I)、—C6H5等。
第二类定位基——间位定位基:使新进入的取代基主要进入它的间位(间位异构体大于40%),同时使苯环钝化。
例如:—N(CH3)3、—NO2,—CN、—SO3H、—CHO、—COCH3、—COOH、—COOCH3、—CONH2等。
上述两类定位基定位能力的强弱是不同的,其强弱次序大致如上述次序。