Question

有机化学鉴别题

化合物A和B互为同分异构体，二者都可使溴水褪色。A能与硝酸银的氨溶液反应B不能。A用酸性高锰酸钾氧化后生成(CH3)2CHCOOH和CO2，B用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成CH3COCOOH和CO2。A和B的结构是？

Answer 1

A和B都可使溴水褪色，说明二者含有双键或三键，A能与硝酸银的氨溶液反应，说明是三键位于第一个碳上，用酸性高锰酸钾氧化后生成(CH3)2CHCOOH和CO2，则A为CH三CCH(CH3)2 ，A和B互为同分异构体，B用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成CH3COCOOH和CO2，则B为 CH2=CHC(CH3)=CH2 。

Answer 2

都能使溴水褪色，说明含有不饱和键，为炔烃或者烯烃。
能与硝酸银氨溶液反应的只有端基炔氢，所以可以知道A是炔，B是烯，且A的不饱和度是2，则B肯定是双烯烃；
又因为两者被氧化都生成了CO2，说明有端基氢的双键，端基氢的那个C就被氧化成CO2，双键或三键的另一边就生成羧酸或者酮。
可知A结构为(CH3)2CHC三C,
B结构为 CH2C=CH2
\
CH=CH2

Answer 3

A: CH三CCH(CH3)2 B: CH2=CHC(CH3)=CH2