Question

化合物A，分子式是C8H14O，能使溴水褪色，能与2,4二硝基苯肼反应生成黄色沉淀,被酸性高猛酸钾氧化生成丙酮

化合物A，分子式是C8H14O，能使溴水褪色，能与2,4二硝基苯肼反应生成黄色沉淀,被酸性高猛酸钾氧化生成丙酮和化合物B，B具有酸性，B与碘的氢氧化钠溶液反应生成碘仿和丁二酸二钠盐。试写出A和B的构造式及相关的反应式。

Answer 1

A显然为(CH3)2C=C-的结构，才能氧化出丙酮；而黄色沉淀说明A为醛酮。
B发生碘仿反应的结果，说明B是HOOC-CH2CH2-COCH3。
羧基的出现，说明原来是醛基；而-COCH3的结构是双键被氧化断裂所致。
所以A是(CH3)2C=C(CH3)-CH2CH2CHO。

Answer 2

A是(CH3)2C=C(CH3)-CH2CH2CHO B是HOOC-CH2CH2-COCH3