《汉书·佞幸传》记载：“董贤，字圣卿，云阳人也，夫恭，为御史，任贤为太子舍人。哀帝立，贤随太子官为郎。二岁余，传漏在殿下，为人美丽自喜，哀帝望见，说其仪貌，识而问之，曰：“是舍人董贤邪？”
因引上与语，拜为黄门郎，由是始幸。问及其父，即日征为霸陵令，迁光禄大夫。贤宠爱日甚，为驸马都尉侍中，出则参乘，入御左右，旬月间赏赐累巨万，贵震朝廷。常与上起卧。又尝昼寝，偏藉上袖，上欲起，贤未觉，不欲动贤，乃断袖而起。”后以“断袖之癖”形容男男之恋。
元朝杨维桢有诗云：“吴农竭力耕王田，王赋已供常饿眠。邓通董贤何为者，一生长用水衡钱。”这首诗的标题叫《吴农谣》，诗中所写的邓通和董贤都是著名的男宠。西汉有男宠的传统，汉惠帝与闳孺，汉文帝与邓通，汉武帝与韩嫣，汉成帝与张放，汉哀帝与董贤。
董贤初任太子舍人，就是太子宫中的一个小随从，董贤没有啥本事，上司也不让他办什么要紧的事，就安排他在宫中管报时辰，这一干就是两年多。
可上苍给了董贤一张俊美得后宫佳丽都自惭形秽的脸蛋，有这么出众的脸蛋，还会长久平凡吗？一天汉哀帝看见了董贤，一下子就被董贤美貌给吸引住了：我虽佳丽三千，还没有一个这么清丽拔人的货色！汉哀帝心头怦怦乱跳，主动与董贤搭腔。
董贤被汉哀帝看上了，飞黄腾达在等着他。很快董贤就被任命为黄门郎，黄门郎是侍从皇帝、传达诏命的官员，能当这个官的人都是皇帝的亲信心腹。做了黄门郎，董贤就能与汉哀帝天天见面了，汉哀帝每天看着董贤就觉得心情舒畅。董贤不是傻子，知道自己出人头地的机会到了，汉哀帝从此就再也离不开董贤。
汉哀帝绝对不会屈就自己的心头之爱，很快从黄门郎提拔为驸马都尉侍中。
董贤受到的宠爱日甚一日，出门在车上陪乘皇帝，入宫则随侍皇帝左右。两人形影不离，如胶似漆，汉哀帝用各种名义给董贤赏钱，多计成千上万。一天两人睡着后，汉哀帝先醒，董贤还睡着，汉哀帝想把衣袖掣回，却被董贤压住。
为了不惊醒尚在美梦中的董贤，汉哀帝一时性急，哀帝竟从床头拔出佩刀，将衣袖割断，然后悄悄出去。“断袖之癖”这个成语便由此而来，也成了同性恋的代名词。
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汉哀帝为了每天都能看见董贤，汉哀帝就把董贤一家子都召进宫来，单独给董贤一家腾出房舍供其居住。
一人得道鸡犬升天，董贤的父亲董恭被任命为霸陵令，不久又升任光禄大夫，后来又为少府，赐爵关内侯。董贤的妹妹也被封为昭仪，地位仅次于皇后，更改其房舍的名字为椒风，以与皇后所居的椒房相配。
董贤的妻子被任命为将作大匠（掌建宗庙、路寝、宫室、陵园的土木工程），是一个流油的肥差。董贤小舅子被任命为执金吾，执金吾是掌握禁兵保卫京城和宫城的官员。甚至董贤家的僮仆沾了光，名剑珍宝，哀帝都不吝赏赐。
汉哀帝还诏令董贤的府邸建造在北阔下，仿照皇帝制度，极尽豪华。汉哀帝连董贤死后的事一并安排了，还给董贤准备了一个珠襦玉匣的棺材。
董贤家上下的装备已经和皇帝差不多了，但汉哀帝觉得即使这样还无法表现对心上人的爱，汉哀帝准备封董贤为侯，但依照汉制，没有大功无法封侯，汉哀帝一时非常困惑。
恰好是这时，有两个官员告发东平王刘云的夫人的不法事，交刑部治罪。刘云的夫人低头认罪。汉哀帝叫两个官员说是通过董贤告赢的，把功劳记于董贤，下诏封董贤为高安侯。这两个官员也同时被封侯。
这一年董贤年方二十二岁，如此快的升迁速度，如此年轻的军政首脑，古往今来仅此一例。董贤为大司马后，百官奏事都需经他手方能上达，他还利用自己的权势，将弟弟董定信提升为驸马都尉，他的亲属和亲信皆被安置到朝廷内的关键职位，董家超过了外戚的王、薄、傅三家，显赫一时。
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