立方烷是一种新合成的烃,其分子结构为正方体碳架结构为一正方体
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1.化学名:五环辛烷
又称五环[4.2.0.02.5.03,8.04,7]辛烷
2.英文名:cubane
(pentacyclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octane)
3.分子式:C8H8
4.分子量:104.15;
5.熔点130~131℃
6.性状及结构:无色晶体。它的八个碳原子位于立方体的顶点,互以单键相连,是一种笼形结构,张力很高的五缩环体系。八个碳原子对称的排列在立方体的八个角上。 C原子以sp3杂化轨道成键,分子为非极性分子。 在催化剂作用下,容易发生异构化。由环丁二烯为原料,与2,5-二溴对苯醌发生2+4环加成;所得加成物在紫外光作用下再发生2+2环加成;然后在氢氧化钾作用下得立方烷-1,3-二羧酸,脱羧即得本品。本化合物的合成在有机合成史上具理论意义。
7.稳定性:对热不稳定,200℃可分解。
8.制法:可以溴代环戊烯酮的二聚体经一系列复杂反应,最后从甲醇溶液中结晶析出;也可通过光化学反应合成;也可由环丁二烯与2,5-二溴对苯醌合成。
又称五环[4.2.0.02.5.03,8.04,7]辛烷
2.英文名:cubane
(pentacyclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octane)
3.分子式:C8H8
4.分子量:104.15;
5.熔点130~131℃
6.性状及结构:无色晶体。它的八个碳原子位于立方体的顶点,互以单键相连,是一种笼形结构,张力很高的五缩环体系。八个碳原子对称的排列在立方体的八个角上。 C原子以sp3杂化轨道成键,分子为非极性分子。 在催化剂作用下,容易发生异构化。由环丁二烯为原料,与2,5-二溴对苯醌发生2+4环加成;所得加成物在紫外光作用下再发生2+2环加成;然后在氢氧化钾作用下得立方烷-1,3-二羧酸,脱羧即得本品。本化合物的合成在有机合成史上具理论意义。
7.稳定性:对热不稳定,200℃可分解。
8.制法:可以溴代环戊烯酮的二聚体经一系列复杂反应,最后从甲醇溶液中结晶析出;也可通过光化学反应合成;也可由环丁二烯与2,5-二溴对苯醌合成。
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C8H8
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