Question

某有机物的化学式为C5H10O,它能发生银镜反应和加成反应。若将它与H2加成,所得产物结构简式可能是？

Answer 1

C5H10O，不饱和度为1°，从可以发生银镜反应和加成反应来看，肯定有醛基-CHO。醛基在碳链的端点，与氢气加成后所得的是羟基在端点的伯醇。
先画出五个碳原子的碳链异构：
C C
| |
C-C-C-C-C、C-C-C-C、C-C-C
|
C
在此基础上，在碳链端点加上羟基：
CH3CH2CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)3CCH2OH

追问

CH3CH2C（CH3）2OH为什么不对？

追答

这样羟基就到了碳链的中间，变成叔醇了，就不是伯醇了，叫2-甲基-2-丁醇。
凡是伯醇肯定是叫……-1-某醇的。