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有机化合物数目众多,结构复杂,理想的名称不仅应该表示分子的组成,而且要准确、简便地反映出分子的结构,因此命名法是有机化学的重要内容之一。常见的命名法有普通命名法、系统命名法和衍生物命名法。系统命名法现普遍为各国所采用。1982年在瑞士日内瓦召开的一次国际化学会议上制定了一个有机化合物命名原则,并称之为日内瓦命名法,以后几经修改和补充,1974年在伦敦召开的国际理论与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry, 简称IUPAC)上又加以修订后,特称为国际系统命名法(IUPAC系统命名法)或简称系统命名法。
我国现在所用的“有机化学命名原则”是在1980年中国化学会根据日内瓦命法及IUPAC系统命名法的原则,结合我国文字特点而制定的。这一方法可以运用于所有一般有机化合物的命名(某些复杂的天然有机化合物另有各自特定的命名方法)。而习惯命名法只适用于含碳原子较少的化合物,有很大的局限性,但它运用正、异、新、伯、仲、叔、季七个字区别异构体的方法,在系统命名法中表示侧链名称时还是有用的,具体命名方法将在以后章节详细介绍,本节着重介绍我国的系统命名法中常用的化学介词。化学介词是代表化合物结构组分结合关系的连缀词。在化合物的命名和结构关系不会混淆时,介词往往可以省略。在可省略的情况下,为了说明目的,介词被括在括号内。下面是我国所用的几个主要介词。
(1)化。表示简单的两个基之间的化合。这个介词往往是省略的。例如,CHCOCl酰氯或氯(化)乙酰;CHCl六氯(化)苯。
(2)代。表示:①取代碳原子上的氢。例如,CHClCHCl 1,2-二氯(代)乙烷。②硫置换碳原子上的氧原子。例如:CHCHCHSH 丙硫醇或硫代丙醇。③硫置换羧基碳原子上的氧原子。例如 乙二硫代酸。
(3)合。表示:①某一化合物与某一基团发生加成作用。例如,丙酮合亚硫酸钠;HNNH·HO水合肼;②分子间的加成化合。例如,CHO·CH(OH)醌合氢醌(氢键缔合)。
(4)聚。表示相同分子的聚合。例如,(CHO)三聚甲醛;(-CH-CH-)聚乙烯。
(5)缩。表示相同或不相同的分子间失去水、醇、氨等小分子。例如,CHCH=NNHCONH乙醛缩氨基脲。
(6)并。表示两个或两个以上的芳环或脂环之间通过两位或多位相互结合形成稠环。例如:
(7)杂。表示其他原子置换了环上碳原子。用于杂环命名法的介词。例如,吡啶的系统命名可称为氮杂苯,又如嘧啶的命名可称为二氮杂苯。
(8)联。表示相同的环烃或杂环彼此以单键或双键直接相连。例如:
(9)叉。表示基上一个原子用二价连于另一原子或两个原子上。例如:
(10)撑。表示一个二价基,其两价在基的两端,分别连接在另外两个原子上。例如,
BrCHCHCHBr 丁撑二溴(或1,4-二溴丁烷)。
(11)用。表示基上一个原子用三价连于另一原子或三个原子上。例如,CHCCl 苄用三氯(或苯三氯甲烷)。
随着新化合的不断增加,有机化合物的命名方法将不断地修订和完善。各类有机化合物的具体命名方法将在以后各章中详细讨论。
我国现在所用的“有机化学命名原则”是在1980年中国化学会根据日内瓦命法及IUPAC系统命名法的原则,结合我国文字特点而制定的。这一方法可以运用于所有一般有机化合物的命名(某些复杂的天然有机化合物另有各自特定的命名方法)。而习惯命名法只适用于含碳原子较少的化合物,有很大的局限性,但它运用正、异、新、伯、仲、叔、季七个字区别异构体的方法,在系统命名法中表示侧链名称时还是有用的,具体命名方法将在以后章节详细介绍,本节着重介绍我国的系统命名法中常用的化学介词。化学介词是代表化合物结构组分结合关系的连缀词。在化合物的命名和结构关系不会混淆时,介词往往可以省略。在可省略的情况下,为了说明目的,介词被括在括号内。下面是我国所用的几个主要介词。
(1)化。表示简单的两个基之间的化合。这个介词往往是省略的。例如,CHCOCl酰氯或氯(化)乙酰;CHCl六氯(化)苯。
(2)代。表示:①取代碳原子上的氢。例如,CHClCHCl 1,2-二氯(代)乙烷。②硫置换碳原子上的氧原子。例如:CHCHCHSH 丙硫醇或硫代丙醇。③硫置换羧基碳原子上的氧原子。例如 乙二硫代酸。
(3)合。表示:①某一化合物与某一基团发生加成作用。例如,丙酮合亚硫酸钠;HNNH·HO水合肼;②分子间的加成化合。例如,CHO·CH(OH)醌合氢醌(氢键缔合)。
(4)聚。表示相同分子的聚合。例如,(CHO)三聚甲醛;(-CH-CH-)聚乙烯。
(5)缩。表示相同或不相同的分子间失去水、醇、氨等小分子。例如,CHCH=NNHCONH乙醛缩氨基脲。
(6)并。表示两个或两个以上的芳环或脂环之间通过两位或多位相互结合形成稠环。例如:
(7)杂。表示其他原子置换了环上碳原子。用于杂环命名法的介词。例如,吡啶的系统命名可称为氮杂苯,又如嘧啶的命名可称为二氮杂苯。
(8)联。表示相同的环烃或杂环彼此以单键或双键直接相连。例如:
(9)叉。表示基上一个原子用二价连于另一原子或两个原子上。例如:
(10)撑。表示一个二价基,其两价在基的两端,分别连接在另外两个原子上。例如,
BrCHCHCHBr 丁撑二溴(或1,4-二溴丁烷)。
(11)用。表示基上一个原子用三价连于另一原子或三个原子上。例如,CHCCl 苄用三氯(或苯三氯甲烷)。
随着新化合的不断增加,有机化合物的命名方法将不断地修订和完善。各类有机化合物的具体命名方法将在以后各章中详细讨论。
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