Question

同分异构体的数目判断

Answer 1

同分异构体是指具有相同的分子式，但具有不同结构式的化合物。同分异构体数目的判断是有机化学中的一个难点，下面介绍四种常见的判断方法。
一、等效氢法
要点：①同—C上的H是等效的；②同—C上所连的上的H是等效的；③同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的H是等效的。
例1 化合物中，若两个H被一个和一个取代，则得到的同分异构体数目为（ ）种。
解析：有两条对称轴即，所以有两种一氯代物即和，而这两种一氯代物都没有对称轴，所以从中再插入一个硝基各有7种，故共有14种。

二、不饱和度法
不饱和度又称缺氢指数，即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用表示。若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O与C=C“等效”，所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。至于有机物分子中的卤素原子，可视为氢原子。
例2 化学式为，且遇溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是（ ）种。
解析：首先确定的不饱和度，由题中知其为芳香族化合物，而的不饱和度即为4，所以除苯环外，其他都是饱和的，即还有一个和一个，上连接一个和一个，有邻、间、对三种位置，故这类芳香族化合物的数目为3种。

三、优先组合法
不同基团的连接组合方法：①定中心，连端基；②插桥梁基，定结构。
例3 已知某有机物的化学式为，结构中有2个，2个，1个，和1个，写出其可能的结构。
解析：首先定中心，连端基：即，再插入桥梁基，2个可分为两个和1个。两个的插法有两种，即和；1个的插法有两种，即和。

四、换元法
例4 已知二氯苯的同分异构体有3种，从而推断四氯苯的同分异构体有（ ）种；一氯戊烷有8种同分异构体，则戊醇属于醇类的同分异构体有（ ）种。
解析：苯只有1种等效氢共6个，从6个中选2个与从6个中选4个完全相同，所以二氯苯的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。同理：把一氯戊烷中的氯换成醇中的，即得戊醇属于醇类的同分异构体有8种。

Answer 2