Question

邻硝基苯酚，间硝基苯酚，对硝基苯酚，这三个的酸性怎么比较？为什么？

Answer 1

这个要联系苯环的共振结构来解释，一般来说苯环上的邻对位取代基（donor）使苯环的整体电子云密度增加，只不过是邻位和对位增加的比间位相对的多，易于发生亲电取代，所以是称为邻对位定位机，同样的间位取代基（acceptor）使苯环的整体电子云密度降低，使间位降低的比邻对位要少，所以间位易发生亲电取代。所以，应该是邻位的最大，对位次之，间位最小。

Answer 2

从硝基的诱导效应看，因该是邻>对>间，但实际上是对>邻>间，原因是邻硝基苯酚中硝基与酚羟基上的氢形成了分子内氢键，阻碍了氢的电离。