苯环的定位效应是什么?

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京斯年0GZ
2022-08-01 · TA获得超过6205个赞
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苯环上原有取代基对新引入取代基位置的影响,叫做定位效应..
苯环上新引入的取代基所占的位置决定于原有取代基的性质,按它们的定位效应分成两类:
第一类叫邻、对位定位基.这类取代基在苯环上能使新引入的取代基主要定位于它的邻、对位属这类取代基的有(按定位效能从强到弱排列):—O-(氧负离子)、—N(CH3)2(二甲胺基)、—NH2(氨基)、—OH(羟基)、—OCH3甲氧基)、—NHCOCH3(乙酰胺基)、—CH3 甲基)、—OCOCH3(乙酰氧基)、—Cl(氯)、—Br(溴)、—I(碘)、—C6H5(苯基)等.
第二类叫间位定位基.这类取代基在苯环上能使新引入的取代基主要定位在它的间位.属于这类取代基的有(按定位效能从强到弱排列):—N+(CH3)3(三甲胺基正离子)、—NO2(硝基)、—CN(氰基)、—SO3H(磺基)、—CHO(醛基)、—COCH3(乙酞基)、—COOH(羧基)、—COOCH3(甲氧羰基)、—CONH2(氨基甲酰基)等.
当苯环上已有两个取代基时,第三个取代基引入的位置,一般可根据原有两个取代基的性质来判断.当两个取代基的定位效应一致时,仍由上述的定位规则来决定.当原有两个取代基的定位效应不一致时,如果取代基属于同一类,则第三个取代基引入的位置主要决定于定位作用强的取代基.如果两个取代基分属两类,则第三个取代基引入的位置,一般由邻、对位定位基起主要作用.
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