Question

关于这件事我不知道是否应该对他说些什么用英语翻译

Answer 1

I don't know whether I should tell him something about this.

或：I have no idea whether I should tell him something about this.

或：I am not sure whether I should tell him something about this.

以上三个加粗部分都可相互替换，成为不同的表达，但它们都可以表示“不知道、不确定”的意思。

whether一词是指“是否”。

tell somebody something about...  告诉某人关于...的something（指 事情、信息、内容 等）。

Answer 2

I do not know if I should say anything about that.

Answer 3

I don't know what I shall tell him about this matter.