Question

大学有机化学合成题

专家你好，能请教你一个有机合成题目吗？我专业没选好，化学念起来好吃力，麻烦你帮我看看题吧用苯合成3，5-二溴硝基苯(无机试剂任意选择)，请设计实验我是这么想的，先合成硝基苯，再用硝基苯溴化得到产物，但是不对，为什么呢？那这个实验该如何设计？请专家给点建议

Answer 1

为什么呢？
定位基效应的互逆使其不能得到目的产物。而且总是邻对位取代基强于间位取代基。
二元取代苯的定位规律
苯环上已有两个取代基时，第三个取代基进入苯环的位置，取决于原来两个取代基的定位效应。
两个定位基不属同一类，对第三个取代基定位作用不一致，第三个取代基进入苯环的位置主要由第一类定位基定位。
百度文库【化学定位基】第6-7页
http://wenku.baidu.com/view/5e4e9018a76e58fafab003b9.html
那这个实验该如何设计？
实验设计：
硝化→硝基苯
—还原→苯胺
—酰化→乙酰苯胺
—硝化→对硝基乙酰苯胺
—溴代→4-硝基-2,6-二氯乙酰苯胺
—水解→4-硝基-2,6-二氯苯胺
—亚硝化→4-硝基-2,6-二氯苯重氮盐
—亚磷酸脱氮气→3，5-二溴硝基苯

Answer 2

当3-溴硝基苯溴代时，由于第二个取代基-Br使苯环上的氢更活泼（根据芳香烃亲电取代反应的规律，两个异种取代基相互影响时，新的取代基位置由邻对位取代基确定），所以合成出的是：
2,3-二溴硝基苯、3,4-二溴硝基苯、3,6-二溴硝基苯。

Answer 3

同意楼上的回答。硝基苯上溴是很困难的，收率不高，更不用说上两个溴了。一旦上了溴，溴为吸电子的邻对位定位基，另一个溴即使进入苯环，也在苯环的邻位。先合成硝基苯-还原成苯胺-乙酰化-硝化-溴化-重氮化，还原是可行的。