Question

[有机化学][急..]比较物质中氢的酸性

[有机化学]比较物质中氢的酸性
CH3COOCH3,CH3COCH3,CH3CH=CH2...
比较左边甲基的氢的酸性...
求详细解答
答得好的,,一定再加分.......大谢..急~在线等..

Answer 1

CH3COCH3 > CH3COOCH3 >CH3CH=CH2
酸性大小是比较alfa位上质子离解的难易程度。
H-CH2-CO-CH3 === H+ + （-）CH2COCH3 [（-） 表示碳负离子]
在丙酮的情况下可以生成的烯醇式：即：（-）CH2COCH3=== CH2=C(O-)CH3
即这个负离子因为羰基而被稳定。
在乙酸酯的情况下， 虽然也可以有烯醇式， 但因为另外的一个OCH3的存在， 导致排斥。
在CH3CH=CH2情况下， 虽然双键也可以有一定的稳定负离子作用， 但比含有羰基的物质要弱的多。

追问

为什么OCH3排斥,那个CH3就不排斥呢.....大谢~

追答

因为OCH3 上的氧上的孤对电子的给电子效应， 电子会向羰基氧上离域， 因此酯基上的羰基氧不如酮羰基上的氧能更多的接受α-位上负离子的离域。

Answer 2

应该是看右边官能团吸引电子的能力大小，这么看来左边甲基酸性依次递减，说实话，这题目挺次的。

追问

好吧......其实不是.......一般人看到时都这样想...

Answer 3

丙烯最差，乙酸甲酯次之，丙酮最强

追问

嗯...求问..为什么...

追答

比较形成碳负离子的难易程度，丙烯的阿尔法氢活性显然很弱，我们用什么碱都很难把它变成碳负离子。酯在克莱森缩合的时候要求严格无水，否则产率立刻低到爆，用的催化剂也是氢钠，最差也是乙醇钠才行。但是丙酮用氢氧化钠就可以羟醛缩合了

追问

诶.....好专业的术语,好吧..我才刚学没多久,可不可以用共轭效应,诱导效应之类的来解释一下~~拜托了

追答

这样我没法解释酯的负离子和丙烯的负离子强弱

Answer 4

都一样啊

追问

当然不是......