Question

有机化学中，怎么看自由基的稳定性？

Answer 1

自由基的稳定性。
首先，自由基是缺电子的（原子满足八隅体，即周围八个电子稳定），所以一个自由基的稳定性就在于带单电子的那个原子周围的结构能否为其提供电子或是阻碍反应发生：
1、周围原子的电负性与其大小比较，实质是诱导效应。（电子偏向电负性大的）
2、周围结构中是否存在双键，实质是共轭效应。
（双键与其隔一位出现，如CH2=CH2—C·H2）
3、周围结构的体积大小，实质是空间效应。（体积大，则稳定）
4、周围结构化学键的杂化方式，实质杂化效应。（电子偏移程度（得）SP>SP2>SP3）

Answer 2

一般来说，如果自由基碳（含单电子的碳）与共轭体系、超共轭体系相连，则单电子由于发生离域而降低能量，从而使体系稳定。具体来说，就是自由基碳与芳环、共轭多烯体系（发生共轭效应）相连，或者与含α-氢的烷基（发生超共轭效应）相连。

Answer 3

自由基的碳原子只有7个电子，所以有给电子因素能让这个碳更接近八电子，稳定性好。
比如CH3·就不如CH3CH2·稳定，因为甲基是给电子的。