Question

大学有机化学，反应机理题，求大神给详细步骤

Answer 1

硝基对对位的溴影响最大。一般来说，苯环上的溴原子不易发生亲核取代，但由于硝基与溴原子的共同作用，碳溴键电子云收到较大程度的削弱，所以反应能够发生。反应生成4-硝基-N-甲基-2-溴苯胺，反应机理是亲核取代反应。
(我不太确定发生的是这个反应，因为硝基也可以与氨基在一定条件下反应)

追问

生成产物是对的，但是我不太明白为什么对对位的溴的影响最大，能说的具体点吗

追答

硝基对对位既有诱导效应，又有共轭效应，硝基的这两种效应都是吸电子的，但它对间位的共轭效应较小，所以间的电子云密度比对位稍大。这也是缺电子试剂进攻硝基苯时取代发生在间位的主要原因。