Question

有机化学中怎么比较物质的芳香性的大小？？

Answer 1

分子的空间因素和参与成大π键的原子轨道因素等等造成的分子能量降低的强度越大，芳香性越大。
比如噻吩、吡咯、呋喃，由于电负性的问题，p电子参与大π键倾向存在差异，芳香性噻吩>吡咯>呋喃。

环状闭合共轭体系,π电子高度离域,具有离域能,体系能量低,较稳定.在化学性质上表现为易进行亲电取代反应,不易进行加成反应和氧化反应,这种物理,化学性质称为芳香性.

芳香性是一种化学性质，有芳香性的分子中，由不饱和键、孤对电子和空轨道组成的共轭系统具有特别的、仅考虑共轭时无法解释的稳定作用。可以将芳香性看作是环状离域和环共振的体现。一般认为在这些体系中的电子，可以自由在由原子组成的环形结构上运动（离域），这些环形结构含有单键和双键相间，离域的结果是环键的键级趋于均化，给予体系稳定作用。

被分类为芳香性的化合物通常有以下的条件：有一些离域电子组成一些π键，并且令整个环系统可以当成单与双键的组合；给出离域电子形成π键的原子需处于同一个平面；原子需组成一个环；组成π键的电子总数需为 4n+2，即不是4的倍数的双数（休克尔规则）；可进行亲电芳香取代反应和亲核芳香取代反应。

Answer 2

休克尔规则。。。pi电子数符合4n+2，且为环状平面共轭结构者有芳香性。。。同一种环，则考虑其环上电子云浓厚程度，比如苯胺的芳香性肯定大于硝基苯

Answer 3

休克尔规则　　
　　规则表明，对完全共轭的、单环的、平面多烯来说，具有（4n+2）个 π电子（这里n是大于或等于零的整数）的分子，可能具有特殊芳香稳定性。
　　随着磁共振实验方法的出现，对决定一化合物是否具有芳香性起了重要的作用，并对芳香性的本质有了进一步的了解。因此芳香性更广泛的含义为：分子必须是共平面的封闭共轭体系；键发生了平均化；体系较稳定（有较大的共振能）；从实验看，易发生环上的亲电取代反应，不易发生加成反应；在磁场中，能产生感磁环流；从微观上看，π电子数符合4n+2规则。