Question

麻烦高手帮忙解决下列关于有机化学方面的问题？？（关于吸电子的能力比较）急急急

我查的有机酸的PKa值，酸性是炔>一级胺>烯。但是做题比较酸性时答案却是甲基环己基胺>环己基炔>环己基烯。
还有我认为氰基吸电子能力应该是大于甲酰基的，但是在邢其毅书的第790页排序时，羰基吸电子能力排在氰基前面。可是做题时比较碱性答案是对氨基苯乙酮碱性大于对氨基苯腈。
麻烦各位高手帮下忙

Answer 1

胺的酸性的确弱于炔，制取炔钠的合成路线往往都使用氨基钠的液氨溶液，就证明了这一点，所以显然是题目搞错。
对氨基苯乙酮和对氨基苯甲腈的碱性太接近了，我不知道出题的人哪来的结论；但我能查到的数据，C6H5COCH2CN的pKa为10.2而C6H5COCH2COCH3为12.7，可以看出-CN的吸电子作用略强于-COCH3.
总的来说，请相信邢老先生。

追问

是邢其毅书上给出：羰基吸电子能力大于氰基。

追答

两者吸电子能力过于接近，很有可能在不同的物质中出现不同的顺序。