Question

2、化合物A、B的分子式均为C4H6O4，

2、化合物A、B的分子式均为C4H6O4，他们均可溶于氢氧化钠溶液，与碳酸钠反应放出二氧化碳，A加热先生成酸酐C4H4O3；B加热放出CO2生成三个碳的酸，试写出A和B的构造式。
求答案

Answer 1

C4H6O4，不饱和度U=1+4-6/2=2=1+n(C)-[n(H)-n(N)]/2，应该有2个双键或一个双键一个环存在。
可溶于氢氧化钠溶液，这类物质是：羧酸、酸酐、酚（酚显酸性）等。
与碳酸钠反应放出二氧化碳，应该是酸或酸酐。因为一般羧酸的pKa约在4～5之间，有一定的酸性，能与氢氧化钠溶液作用生成盐,也能分解碳酸氢盐和碳酸盐而放出二氧化碳。

A加热先生成酸酐C4H4O3，A是羧酸，羧酸受热脱水生成酸酐。羧酸分子的结构中有2个双键，不饱和度等于2，与前面所推导不饱和度数吻合。根据碳、氢、氧化合价，具有C4H4O3组成的酸酐必须是环状，即或是环丁酸酐(-CH2C=O)2 O、或是CH3-CH[-C(=O)]2 O,2-甲基环丙酸酐。A的结构应该是 HO(O=)C-CH2-CH2-C(=O)OH，丁二酸；或者 CH3-CH[-C(=O)OH]2,2-甲基丙二酸。后者的可能性更大些。因为CH3-CH[-C(=O)OH]2 被加热比丁二酸更容易先失水。

B加热放出CO2生成三个碳的酸，CH3-CH2-C(=O)OH,B应该是HO(O=)C-CH2-CH2-C(=O)OH.

写出A和B的构造式:
A: CH3-CH[-C(=O)OH]2,2-甲基丙二酸；或者 HO(O=)C-CH2-CH2-C(=O)OH，丁二酸。
B: HO(O=)C-CH2-CH2-C(=O)OH, 丁二酸。