Question

1. 某烃A,分子C9H8.它能与CuCl氨溶液反应生成红色沉淀.A催化加氢得B,B用酸性

1. 某烃A，分子C9H8。它能与CuCl氨溶液反应生成红色沉淀。A催化加氢得B，B用酸性高锰酸钾氧化得C(C8H6O4)，C加热得D(C8H4O3)。A与1,3-丁二烯作用得E，E脱氢得2-甲基联苯，写出A~E的结构，并写出相应的反应方程式。

Answer 1

A的不饱和度为6，又显然是末端炔烃（和CuCl氨溶液反应），所以剩下的4个不饱和度可考虑为苯环（从后面的联苯可见）。B氧化得到C时丢失了1个碳，显然是炔上的一个，而产物有4个氧，说明苯环上有2个取代基（这样才能产生2份羧基）。而C加热能够脱去一份水（C显然是苯二甲酸），说明2个羧基处于邻位（脱水成酸酐）。
则A是2-甲基苯乙炔，B是2-甲基乙苯，C是邻苯二甲酸，D是邻苯二甲酸酐，E则是3-邻甲基苯基-1,4-环己二烯（A的三键和丁二烯进行D-A反应）