判断芳香性的π电子数目怎么数呢?为什么双键上的负离子,不能算作两个派电子呢?
休克尔规则4n+2到底是什么电子呢?很纠结 展开
组成π键的电子才是π电子。最简单的双键比如乙烯的π键是π22(两个2一个上标一个下标,这里打不出格式来,看书上的样子你应该见过吧),二中心二电子π键,即有2个π电子。
其他比如π23,π46等等。
双键上的负离子的电子没有组成π键,不能算π电子。
芳香体系一般都是比较稳定的,按照休克尔规则,芳香体系的电子符合4n+2的规律。
环辛四烯本身是个大环,上面有8个π电子,但它不符合4n+2,不是芳香环。得到两个电子之后,10个电子符合4n+2了,成为芳香环,即新来的两个电子参与组成大π键了,所以π电子是10个。
但并不是所有的二负离子的两个电子都算进π电子,要先算算是不是符合4n+2。苯环要是能得到两个电子(这个结构不知道有木有,肯定是难得到的),苯二负离子依然是6个pai电子,它本来就是4n+2,新来的电子不参与组成大π键。
扩展资料:
一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的π 电子数为4n+2(n=1,2,3,…整数),就有芳香性(当 n>7 时,有例外)。
或者说单环、平面、闭合兀体系、具有4n+2个丌电子的化合物具有芳香性 [5] 。其中n相当于简并的成键轨道和非键轨道的组数。
苯有六个π电子,符合4n+2规则,六个碳原子在同一平面内,故苯有芳香性。而环丁二烯,环辛四烯的π电子数不符合4n+2规则,故无芳香性。
凡符合休克尔规则,具有芳香性.不含苯环的具有芳香性的烃类化合物称作非苯芳烃,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等。
某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性。如环戊二烯无芳香性,但形成负离子后,不仅组成环的5个碳原子在同一个平面上,且有6个π电子(n=1),故有芳香性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性。
因为形成负离子后,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有 10 个π电子(n=2),故有芳香性。
参考资料来源:百度百科——芳香性
2024-10-28 广告
组成π键的电子才是π电子。最简单的双键比如乙烯的π键是π22(两个2一个上标一个下标,这里打不出格式来,看书上的样子你应该见过吧),二中心二电子π键,即有2个π电子。
其他比如π23,π46等等。双键上的负离子的电子没有组成π键,不能算π电子。芳香体系一般都是比较稳定的,按照休克尔规则,芳香体系的电子符合4n+2的规律。
芳环上的原子,在参与双键(π键)时贡献一个π电子(共振式另当别论),有孤对电子的饱和原子贡献两个π电子。比如γ-吡喃酮,它的γ碳原子参与羰基,
但是由于共振式很稳定,实际上羰基的一对电子全在氧原子那边,对吡喃环没有贡献;而α氧原子则是贡献了一对电子,与另外四个碳一共六个电子,加上羰基的碳(提供空p轨道),构成六原子六电子芳环。
扩展资料:
在单环共轭多烯分子中,π电子数目符合4n+2规则具有芳香性的原因 ,可以这种体系的分子轨道能级图得到答案。在单环共轭多烯体系的分子轨道能级图中,都有能量最低的成键轨道和能量最高的反键轨道。
对于能量最高的反键轨道,在p轨道是单数时有两个(简并轨道);在p轨道是双数时,只有一个。其它那些能量较高的成键轨道和反键轨道或/和非键轨道都是两个(简并的)。
根据休克尔理论,当成键轨道充满电子时,它们具有与惰性气体相似的结构,因此体系趋向稳定,除能量最低的成键轨道需要2个电子充满外,其它能量较高的两个成键轨道或/和非键轨道需要4个电子才能充满,即只有(4n+2)个π电子才能充满这些轨道,使体系处于稳定,而具有芳香性。
参考资料来源:百度百科-芳香六隅
组成π键的电子才是π电子。最简单的双键比如乙烯的π键是π22(两个2一个上标一个下标,这里打不出格式来,看书上的样子你应该见过吧),二中心二电子π键,即有2个π电子。
其他比如π23,π46等等。
双键上的负离子的电子没有组成π键,不能算π电子。
那环辛四烯二负离子,pai电子是10个,那二负离子的pai电子是多少呢?为什么呢?以前只是记得C-算2个pai电子以为是12个
额,上面没说清楚,最后一句的意思是 如果乙烯这样的孤立双键成了二负离子,两个新得到的电子没有成π键,所以不是π电子。
芳香体系一般都是比较稳定的,按照休克尔规则,芳香体系的电子符合4n+2的规律。
环辛四烯本身是个大环,上面有8个π电子,但它不符合4n+2,不是芳香环。得到两个电子之后,10个电子符合4n+2了,成为芳香环,即新来的两个电子参与组成大π键了,所以π电子是10个。
但并不是所有的二负离子的两个电子都算进π电子,要先算算是不是符合4n+2。苯环要是能得到两个电子(这个结构不知道有木有,肯定是难得到的),苯二负离子依然是6个pai电子,它本来就是4n+2,新来的电子不参与组成大π键。
这么说吧,大环太柔软不太能共平面,有时符合4n+2也不是很芳香性;稠环情况比较复杂,具体问题具体分析。而对于一个简单单环,就数是不是4n+2。
因为组成π键的电子才是π电子。最简单的双键比如乙烯的π键是π22(两个2一个上标一个下标,这里打不出格式来,看书上的样子你应该见过吧),二中心二电子π键,即有2个π电子。其他比如π23,π46等等。双键上的负离子的电子没有组成π键,不能算π电子。
芳香体系一般都是比较稳定的,按照休克尔规则,芳香体系的电子符合4n+2的规律。
在芳香性杂环化合物中,碳原子和杂原子均以sp2杂化轨道互相连接成σ健,并且在一个平面上,每个碳原子及杂原子上均有一个p轨道互相平行,在碳原子的p轨道中有一个p电子,在杂原子的p轨道中有两个p电子,共有6(4*1+2,n=1)个p电子,形成一个环形的封闭的π电子的共轭体系。
总结:构成双键的每一个原子,各有一个“派”电子:碳正离子无 “派”电子,碳负离子有2个“派”电子:O杂原子如以一对未共用电子对参加共扼,则提供2个“派”电子,如以一个P电子参加,则提供1个。
扩展资料:
德国化学家休克尔而从分子轨道理论的角度,对环状化合物的芳香性提出了如下的规则,休克尔规则 :一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的π 电子 [4] 数为4n+2(n=1,2,3,…整数),就有芳香性(当 n>7 时,有例外)。
或者说单环、平面、闭合兀体系、具有4n+2个丌电子的化合物具有芳香性。其中n相当于简并的成键轨道和非键轨道的组数.苯有六个π电子,符合4n+2规则,六个碳原子在同一平面内,故苯有芳香性。而环丁二烯,环辛四烯的π电子数不符合4n+2规则,故无芳香性。
凡符合休克尔规则,具有芳香性.不含苯环的具有芳香性的烃类化合物称作非苯芳烃,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等。
参考资料来源:百度百科-芳香性