Question

氨基和羟基哪个和羧基的反应性强?是什么机理？

我想知道反应机理和原因

Answer 1

氨基比较强。氮原子的给电子能力大于氧原子，即氨基亲电性强于羟基。这个反应的机理是质子和羧基上羰基氧原子结合，形成碳正离子，然后亲电基团进攻碳正离子，脱水和质子后得到产物。

追问

那氨基和羧基的反应需要什么催化剂，溶剂以及要什么样的条件。

追答

氨基和羧基反应会产生水，因此经常会需要能够将水除去的反应体系。一般情况下，氨基和羧基不需要催化剂，只需在苯或甲苯体系加热回流，分出水之后反应就完成了。有些比较不稳定的氨基体系如需和羧基反应的话，可将羧基做成酰氯，保证在温和条件下就能反应。

追问

谢谢，我知道甲苯有携水剂的作用，如果以甲苯为溶剂回流反应温度要多少呢，装置就是普通的回流装置可以吗，这个有没有什么相关的参考书可以看呢？

追答

以甲苯为溶剂回流温度基本稳定在共沸温度，当然后期随着水量的减少，温度会缓慢升高，最后趋于甲苯沸点。装置一般采用Dean-stark分水器。参考书可参考实用有机化学。

Answer 2

氨基比较强，氧的电负性性大于氮，因此与氧直接相连的氢较于氮直接相连的氢难于解离，因此氨基强，机理的话就是脱水缩合的机理

Answer 3

氨基和羧基反应性强