Question

怎样判断卤代烃和醇钠发生消除还是亲核取代？ 醇钠的碱性大小怎样判断？

Answer 1

一级卤代烃发生亲核取代，二级的应该看位阻，位阻大消除位阻小取代，三级发生消除

追答

你说的醇钠碱性能不能具体举个例子啊

追问

请问，你所说的“二级的应该看位阻”，此处位阻是指卤代烃的位阻还是醇钠的位阻？

追答

应该是卤代烃

追问

既然已经是二级卤代烃了，位阻是大还是小不就已经基本确定了吗

而且醇钠本身的碱性强弱对消除和亲核取代的竞争是有影响的啊

追答

上学期学的有些已经忘了，我明天翻一下课件再回复你

追问

好的，谢谢

追答

当亲核性弱的时候发生消除，亲核性强的时候发生取代，具体的判断如下图，其实这个有的时候需要猜一点因为要考虑的问题很多可能每个问题最后的答案可能不同

追问

辛苦了！非常感谢!

刑其毅的基础有机化学这本书上是这样写的，但我不太能判断出一个试剂是否为强碱性试剂

或者说我不好判断一个试剂的亲核性和碱性哪个相对更强，所以有没有一些典型可以记的？

Answer 2

氯代烃与醇钠通常认为是消除反应

追答

第二个问题是要帮各种醇钠的碱性排序？
查各种醇的电离常数，电离常数越大对应的碱性越弱

除了Williamson合成法（采用卤代甲烷与伯卤代烷，并在相应的醇溶液中）制醚外，其他都认为是取代。醇钠碱性强，用仲卤代烷消除产物还是很多，通常不用。
一开始的回答太绝对了，不好意思…

一开始之所以那样说，是因为通常是直链伯卤代烷/卤代甲烷才会用醇钠去反应。即使伯卤代烷的β-碳原子上有支链，消除产物也会很多，也很少用。

异丁基溴（伯卤代烷）与醇钠作用的消除产物比取代产物多

异丁基溴（伯卤代烷）与醇钠作用的消除产物比取代产物多

追问

好的，非常感谢！

威廉姆森合成法也是取代啊

追答

是我的失误…

我学艺不精，现在回去重学好了_(:з」∠)_

追问

没事没事，共同交流嘛。

总之谢谢了