Question

大学有机化学难题 急急急！！！

化合物的分子式为C10H10，A与CuCl/NH3溶液反应，可生成红色沉淀。A与H2O-HgSO4/H2SO4作用得化合物B,A与(BH3)2作用，经H2O2/OH-处理得化合物C，B是C的构造异构体。A与高锰酸钾氢离子作用生成一个二元酸D,D的一硝化产物只有一种。将A彻底加氢后生成化合物E，分子式为C10H10，E有顺反异构但无旋光异构。试写出A,B,C,D,E的构造式。

Answer 1

A与CuCl/NH3溶液反应，可生成红色沉淀:

说明有端炔氢 -C≡CH

A与H2O-HgSO4/H2SO4作用得化合物B::

说明 -C≡CH转化成-COCH3

A与(BH3)2作用，经H2O2/OH-处理得化合物C，B是C的构造异构体

说明 -C≡CH转化成-CH2CHO

A与高锰酸钾氢离子作用生成一个二元酸D,D的一硝化产物只有一种

说明D是对苯二甲酸

由于C10H10的不饱和度=(10*2+2-10)/2=6

因此有一个苯环(不饱和度为4),有一个端炔氢 -C≡CH(不饱和度为2),其它均为饱和

将A彻底加氢后生成化合物E，((分子式为C10H10))是应该有错,应该是C10H20

E有顺反异构但无旋光异构,说明两边的基团是一样的

因此: A:   CH3CH2 - C6H4--C≡CH (对位)

         B:  CH3CH2 - C6H4---COCH3(对位)

C: CH3CH2 - C6H4-CH2CHO(对位)

D: HOOC- C6H4-COOH(对位)

E:1,4-二乙基环己烷

 

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