有机合成的方法有哪些? 5

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2012-11-06 · TA获得超过418个赞
知道小有建树答主
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一、有机合成的过程
[思考与交流]阅读第三自然段,回答:
1、什么是有机合成?2、有机合成的任务有那些?3、用示意图表示出有机合成过程。
【板书】1、有机合成定义;有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务;包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成过程。
【投影】有机合成过程示意图:

【讲】有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料,通过有机反应链上官能团或一段碳链,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的官能团,加上辅助原料,进行第二步反应,合成第二个中间体,经过多步反应,按照目标化合物的要求,合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。
【板书】4、有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。
【思考与交流】官能团的引入方法
1、在碳链上引入C=C的三种方法:(1) (2) (3) 。
2、在碳链上引入卤素原子的三种方法:(1) (2) (3) 。
3、在碳链上引入羟基的四种方法:(1) (2) (3) (4) 。
【投影】学生汇报,评价,总结:

官能团的引入
引入-OH
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
引入-X
烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代
引入C=C
某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢
引入-CHO
某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解
引入-COOH
醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解
引入-COO-
酯化反应

【讲】除了官能团的引入,也可通过反应消除官能团,主要包括以下方法:通过有机物加成可消除不饱和键;通过消去、氧化或酯化可消除羧基;通过消去或取代可消除卤原子。
【板书】5、有机合成的关键—碳骨架的构建。
【问】如何增长碳链?
【讲】有机合成题中碳链的增长,一般会以信息的形式给出,常见的增长的方式有如下:
【投影】(1)加成反应:
(2)卤代烃+NaCN: CH3CH2Br+NaCN
【问】如何缩短碳链?
1、脱羧反应。如:RCOONa+NaOH RH+Na2CO3
2、氧化反应,包括燃烧,烯、炔的部分氧化,丁烷的直接氧化成乙酸,苯的同系物氧化成苯甲酸等。如:
 

3、水解反应。主要包括酯的水解,蛋白质的水解和多糖的水解。如:
  
【板书】二、逆合成分析法
1、合成设计思路:
【讲】有机合成的解题思路是:首先要正确判断需合成的有机物的类别,它含有哪种官能团,与哪些知识信息有关;其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标化合物分成若干片段,或寻找官能团的引入、转换、保护方法,或设法将各片段拼凑衍变,尽快找出合成目标化合物的关键;最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较,选择出最佳的合成方案。
【投影】有机合成的设计思路

【板书】2、有机合成路线的设计
【讲】有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。
【讲】正向合成分析法是从已知的原料入手,找出合成所需要的真接或间接的中间体,逐步推向合成的目标有机物,而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物,而这个中间体,又可以由上一步的中间体得到,依次类推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
【投影】逆合成分析示意图:

【讲解】逆推法合成有机物思路
【探究】用绿色化学的角度出发,有机合成的设计有哪些注意事项?
【讲】不使用有毒原料;不产生有毒副产物;产率尽可能高等
【板书】 3、解题思路:
(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)
(2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架
(3) 目标分子中官能团引入
【投影】

【点击试题】阅读课本,以 (草酸二乙酯)为例,说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯,官能团有 ;
(2)反推,酯是由酸和醇合成的,则反应物为 和 ;
(3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的,则可推出醇为
(4)反推,此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ;
(5)反推,乙醇的引入可用 ,或 ;
(6)由乙烯可用 制得B。

【投影】分析思路:

【投影】书写上述6步的化学反应方程式:

【点击试题】用乙炔和适当的无机试剂为原料,合成 。
资料1

资料2

【讲】从原料到产品在结构上产生两种变化:①从碳链化合物变为芳环化合物;②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。由顺推法可知:由乙炔聚合可得苯环,如果由苯直接溴代,只能得到溴苯,要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法,即只有将苯先变为苯酚或苯胺,再溴代方可;而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知, 中的“—NH2”
可通过转化为重氮盐,再进行放氮反应除去。答案:
【投影】
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木头不随便
2012-11-06 · 生活不止有眼前的苟且,还有诗和远方
木头不随便
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 1.羟基的引入
  (1)烯烃与水加成
  (2)醛酮与氢气加成
  (3)卤代烃的水解
  (4)酯的水解
  2.卤原子的引入
  (1)烃与卤素的取代
  (2)不饱和烃与卤化氢、卤素的加成
  (3)醇与卤化氢的取代
  3.双键的引入
  (1)卤代烃的消去反应
  (2)醇的消去反应
  (3)炔烃不完全加成
  4.加成消不饱和键
  5.消去、氧化、酯化除羟基
  6.加成、氧化、除醛基
  7.不同官能团间的转换
  8.通过某种途径使一个官能团变为两个
  9.通过某种途径使官能团的位置
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