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首先,楼主明白环己烷的构象以及a、e键吗?如果明白,我就直接讲关键问题了:
在第1个反应物中,甲基与溴是在相反位置,就是说,溴与连有这个甲基的碳上的氢不可能同时在a键上;而第2个反应物中,甲基与甲基在顺的位置,那么存在溴与相邻碳上氢同时在a键上的构象。
为什么要先搞清这一点呢?因为消除反应,是溴与相邻碳上的氢的消除,当溴与相邻碳上的氢同时在a键上时,是共平面,这才能生成消除过程中的中间产物,该中间体是烯烃双键平面的前体,是要求共面的,当溴与氢不同时在a键上时,不能共面,也就不能生成这个中间体。
那么,在第1个反应中,溴不能与甲基相连碳上的氢同时在a键上,那么只能去与另一侧的氢共面而发生消除;在第2个例子中,可以共面,同时与左边这个氢消除可以生成双键含支链更多的产物,所以与左边的氢消除。
百度知道不宜发图,我一发图就“提交失败”,投诉N次了,无果。你仔细体会文字,应能明白。
在第1个反应物中,甲基与溴是在相反位置,就是说,溴与连有这个甲基的碳上的氢不可能同时在a键上;而第2个反应物中,甲基与甲基在顺的位置,那么存在溴与相邻碳上氢同时在a键上的构象。
为什么要先搞清这一点呢?因为消除反应,是溴与相邻碳上的氢的消除,当溴与相邻碳上的氢同时在a键上时,是共平面,这才能生成消除过程中的中间产物,该中间体是烯烃双键平面的前体,是要求共面的,当溴与氢不同时在a键上时,不能共面,也就不能生成这个中间体。
那么,在第1个反应中,溴不能与甲基相连碳上的氢同时在a键上,那么只能去与另一侧的氢共面而发生消除;在第2个例子中,可以共面,同时与左边这个氢消除可以生成双键含支链更多的产物,所以与左边的氢消除。
百度知道不宜发图,我一发图就“提交失败”,投诉N次了,无果。你仔细体会文字,应能明白。
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你可以这样想像
氧负离子是从溴的对面进攻的,然后离开时还会带走一个氢,
对于上图,溴的左边是甲基位于溴的对面,氧负离子进攻时,发现左边的是甲基,于是只好带右边的氢走了
对于下图,溴的左边是甲基位于溴的侧面,氧负离子进攻时,发现此时左边的是氢,而不是甲基,于是就带这个氢走了
为什么倾向于带有甲基的这个氢呢?因为生成三取代双键比二取代双键更稳定
仅供参考
氧负离子是从溴的对面进攻的,然后离开时还会带走一个氢,
对于上图,溴的左边是甲基位于溴的对面,氧负离子进攻时,发现左边的是甲基,于是只好带右边的氢走了
对于下图,溴的左边是甲基位于溴的侧面,氧负离子进攻时,发现此时左边的是氢,而不是甲基,于是就带这个氢走了
为什么倾向于带有甲基的这个氢呢?因为生成三取代双键比二取代双键更稳定
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甲基的构象不同,而溴的构象相同,消去反应是N2的反应机理
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