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求分析这两个反应,以及为何主要产物不同,多谢... 求分析这两个反应,以及为何主要产物不同,多谢 展开
ssdkt
2012-11-08 · TA获得超过7468个赞
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由于扎伊采夫消除反应主要是反式消除,对于上式,溴原子与甲基成反式,无法消除,所以从对面消除,而对于下式,由于溴原子与氢原子成反式,适合消除反应,所以得到右边的产物

知识越多越
2012-11-08 · TA获得超过3594个赞
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首先,楼主明白环己烷的构象以及a、e键吗?如果明白,我就直接讲关键问题了:

在第1个反应物中,甲基与溴是在相反位置,就是说,溴与连有这个甲基的碳上的氢不可能同时在a键上;而第2个反应物中,甲基与甲基在顺的位置,那么存在溴与相邻碳上氢同时在a键上的构象。

为什么要先搞清这一点呢?因为消除反应,是溴与相邻碳上的氢的消除,当溴与相邻碳上的氢同时在a键上时,是共平面,这才能生成消除过程中的中间产物,该中间体是烯烃双键平面的前体,是要求共面的,当溴与氢不同时在a键上时,不能共面,也就不能生成这个中间体。

那么,在第1个反应中,溴不能与甲基相连碳上的氢同时在a键上,那么只能去与另一侧的氢共面而发生消除;在第2个例子中,可以共面,同时与左边这个氢消除可以生成双键含支链更多的产物,所以与左边的氢消除。

百度知道不宜发图,我一发图就“提交失败”,投诉N次了,无果。你仔细体会文字,应能明白。
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abidexu
2012-11-08 · TA获得超过7580个赞
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你可以这样想像
氧负离子是从溴的对面进攻的,然后离开时还会带走一个氢,
对于上图,溴的左边是甲基位于溴的对面,氧负离子进攻时,发现左边的是甲基,于是只好带右边的氢走了
对于下图,溴的左边是甲基位于溴的侧面,氧负离子进攻时,发现此时左边的是氢,而不是甲基,于是就带这个氢走了

为什么倾向于带有甲基的这个氢呢?因为生成三取代双键比二取代双键更稳定

仅供参考
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linli_ybu
2012-11-08 · 超过14用户采纳过TA的回答
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甲基的构象不同,而溴的构象相同,消去反应是N2的反应机理
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