Question

苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： （R、R′表示烷基或氢原子

苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： （R、R′表示烷基或氢原子）（1）现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C 10 H 14 ．甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是 ；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C 8 H 6 O 4 的芳香酸，则乙可能的结构有 种．（2）有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C 10 H 14 ，它的苯环上的一溴代物只有一种．试写出丙所有可能的结构简式 ．

Answer 1

能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点：侧链与苯环相连的碳原子上有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目，若苯的同系物能被氧化为分子式为C 8 H 6 O 4 的芳香酸（二元酸），说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构（-CH 2 CH 2 CH 3 和 ），两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C 10 H 14 ，有两个侧链的苯的同系物有3×3=9种结构，分子式为C 10 H 14 的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位，或4个相同的侧链． 故答案为：（1） 　9 （2）