Question

sn1和sn2反应机理的特征

Answer 1

在Sn1反应中由于生成了碳正离子中间体，所以重排是这种反应的重要特征，也是支持Sn1机理的重要实验根据。如果一个亲核取代反应中有重排现象，那么这种取代一般都是Sn1机理。在Sn2反应中，没有碳正离子中间体生成，也没有任何中间体生成，所以不发生重排。
瓦尔登转化是Sn2反应的立体化学特征，产生这种特征的原因是亲核试剂的背面进攻。如果亲核试剂为同位素，比如用旋光性的2碘-甲烷与放射性碘负离子进行路交换反应，则在反应过程中外消旋化的速度是同位素交换速度的2倍。
一般认为，Sn1和Sn2是亲核取代反应的两个极限机理，在这两个极限机理之间还存在着一个具有不同程度的Sn1和Sn2混合机理区域。离子对机理能够把Sn1和Sn2及其他情况统一起来，是一种比较完整的亲和取代机理。