有机化学基础知识点整理
有机化学基础知识点整理 1
(1) 难溶于水:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的醇、醛、羧酸等。
(2) 易溶于水:低级[n(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(都能与水形成氢键)。
(3) 具有特殊溶解性的:
①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。
②苯酚:室温下,在水中的溶解度是 9.3g (属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于 65℃ 时,能与水混溶冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。
④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。
⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。有机物的密度
(1) 小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂)
(2) 大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯
3. 有机物的状态[常温常压(1个大气压、 20℃ 左右)]
(1) 气态:
① 烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
② 衍生物类:
一氯甲烷(CH3Cl,沸点为 -24.2℃ ) 氟里昂(CCl 2F 2,沸点为 -29.8℃ )
氯乙烯(CH2=CHCl,沸点为 -13.9℃ ) 甲醛(HCHO,沸点为 -21℃ )
氯乙烷(CH3CH2Cl,沸点为 12.3℃ ) 一溴甲烷(CH3Br,沸点为 3.6℃ )
四氟乙烯(CF2=CF2,沸点为 -76.3℃ ) 甲醚(CH3OCH3,沸点为 -23℃ )
甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为 10.8℃ ) 环氧乙烷( ,沸点为 13.5℃ )
(2) 液态:一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。
如:
己烷CH3(CH2)4CH3 环己烷
甲醇CH3OH 甲酸HCOOH
溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO
溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2
★特殊:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态~
(3) 固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物,如,石蜡 。
12C 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态。
★特殊:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态
4.有机物的颜色
☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示:
( 俗称TNT)为淡黄色晶体;
部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;
2, 4, 6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂);
苯酚溶液与Fe3+溶液作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液;
多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;
淀粉溶液(胶体)遇碘(I2)变蓝色溶液;
含苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。
有机化学基础知识点整理 2
一、同系物
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。
同系物的判断要点:
1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。
2、组成元素种类必须相同
3、结构相似指具有相似的'原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同,如CH3CH2CH3和(CH3)4C,前者无支链,后者有支链仍为同系物。
4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物,如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃,且组成相差一个CH2原子团,但不是同系物。
5、同分异构体之间不是同系物。
二、同分异构体
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
1、同分异构体的种类:
⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。
⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。
⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。
各类有机物异构体情况:
⑴ CnH2n+2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4
⑵ CnH2n:单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、
CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、2 2 、 —CH
2—2 2 CH2—CH —CH3
⑶ CnH2n-2:炔烃、二烯烃。如:CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2
⑷ CnH2n-6:芳香烃(苯及其同系物)CH3、CH 3CH3 CH3CH3
⑸ CnH2n+2O:饱和脂肪醇、醚。如:CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3
⑹ CnH2nO:醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如:CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、、 、 2CH2 2CH2—CH —OH CH2—CH —CH3 CH2
⑺ CnH2nO2:羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如:CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH
⑻ CnH2n+1NO2:硝基烷、氨基酸。如:CH3CH2NO2、H2NCH2COOH
⑼ Cn(H2O)m:糖类。如:C6H12O6:CH2OH(CHOH)4CHO,CH2OH(CHOH)3COCH2OH C12H22O11:蔗糖、麦芽糖。
2、同分异构体的书写规律:
⑴ 烷烃(只可能存在碳链异构)的书写规律:
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间。
⑵ 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等,它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类
异构,书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。
⑶ 芳香族化合物:二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。
3、判断同分异构体的常见方法:
⑴ 记忆法:
① 碳原子数目1~5的烷烃异构体数目:甲烷、乙烷和丙烷均无异构体,丁烷有两种异构体,戊烷有三种异构体。
② 碳原子数目1~4的一价烷基:甲基一种(—CH3),乙基一种(—CH2CH3)、丙基两种 (—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2)、丁基四种(—CH2CH2CH2CH3、CH323 、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3) CH
③ 一价苯基一种、二价苯基三种(邻、间、对三种)。
⑵ 基团连接法:将有机物看成由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。
如:丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种,戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成)也分别有四种。
⑶ 等同转换法:将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。
如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结
构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子,而H原子转换为Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。同样,二氯乙烷有两种结构,四氯乙烷也有两种结构。
⑷ 等效氢法:等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有:
① 同一碳原子上连接的氢原子等效。
② 同一碳原子上连接的—CH3中氢原子等效。如:新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子3 3CH3———CH3 分③ 同一分子中处于镜面对称(或轴对称)位置的氢原子等效。如:子中的18个氢原子等效。 上,故新戊烷分子中的12个氢原子等效。 CH3 CH3
三、有机物的系统命名法
1、烷烃的系统命名法
⑴ 定主链:就长不就短。选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称由主链的碳原子数决定)
⑵ 找支链:就近不就远。从离取代基最近的一端编号。
⑶ 命名:
① 就多不就少。若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链。
② 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简单的取代基优先编号
(若为相同的取代基,则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小,就从哪一端编起)。
③ 先写取代基名称,后写烷烃的名称;取代基的排列顺序从简单到复杂;相同的取代基合并以汉字数字标明数目;取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前,位置编号之间以“,”相隔,阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。
⑷ 烷烃命名书写的格式:
简单的取代基
2、含有官能团的化合物的命名
⑴ 定母体:根据化合物分子中的官能团确定母体。如:含碳碳双键的化合物,以烯为母体,化
合物的最后名称为“某烯”;含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体;苯的同系物以苯为母体命名。
⑵ 定主链:以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。
⑶ 命名:官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。
如:复杂的取代基 主链碳数命名 3 OH CH3 CH3—2 CH3———CH3,叫作: 2,3—二甲基—2—丁醇 ,叫作:2,3—二甲基—2—乙基丁醛 CH3———CHO CH3 CH3
四、有机物的物理性质
1、状态:
固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸(16.6℃以下);
气态:C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;
液态:
油状:乙酸乙酯、油酸;
粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇。
2、气味:
无味:甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味);
稍有气味:乙烯;
特殊气味:甲醛、乙醛、甲酸和乙酸;
香味:乙醇、低级酯;
3、颜色:
白色:葡萄糖、多糖
黑色或深棕色:石油
4、密度:
比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油;
比水重:溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。
5、挥发性:
乙醇、乙醛、乙酸。
6、水溶性:
不溶:高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4;
易溶:甲醛、乙酸、乙二醇;
与水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。
五、最简式相同的有机物
1、CH:C2H2、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯)、C8H8(立方烷、苯乙烯);
2、CH2:烯烃和环烷烃;
3、CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖;
4、CnH2nO:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯;如乙醛(C2H4O)与丁酸及异构体(C4H8O2)
5、炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。
如:丙炔(C3H4)与丙苯(C9H12)
六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质
1、有机物:
⑴ 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等)
⑵ 不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等)
⑶ 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)
⑷ 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)
⑸ 天然橡胶(聚异戊二烯)
2、无机物:
⑴ -2价的S(硫化氢及硫化物)
⑵ + 4价的S(二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐)
⑶Zn、Mg等单质 如 Mg + Br2 === MgBr2 (其中亦有Mg与H、Mg与HBrO的反应)
⑷ -1价的I(氢碘酸及碘化物)变色
⑸ NaOH等强碱、Na2CO3和AgNO3等盐
Br2 + H2O = HBr + HBrO
2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2↑+ H2O
HBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3
七、能萃取溴而使溴水褪色的物质
上层变无色的(ρ>1):卤代烃(CCl4、氯仿、溴苯等)、CS2等;
下层变无色的(ρ<1):直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃(如己烷等)等
八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质
1、有机物:
⑴ 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等)
⑵ 不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等)
⑶ 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)
⑷ 醇类物质(乙醇等)
⑸ 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)
⑹ 天然橡胶(聚异戊二烯)
⑺ 苯的同系物
2、无机物:
⑴ 氢卤酸及卤化物(氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物)
⑵ + 2价的Fe(亚铁盐及氢氧化亚铁)
⑶ -2价的S(硫化氢及硫化物)
⑷ + 4价的S(二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐)
⑸ 双氧水(H2O2)
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1、常温常压下为气态的有机物:
1~4个碳原子的烃,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。
2、在水中的溶解度:
碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水,但高于65℃任意比互溶。
3、有机物的密度
所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。
4、能使溴水反应褪色的有机物有:
烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。
5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。
6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:
烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。
7、无同分异构体的有机物是:
烷烃:CH4、C2H6、C3H8;烯烃:C2H4;炔烃:C2H2;氯代烃:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。
8、属于取代反应范畴的有:
卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如:乙醇分子间脱水)等。
9、能与氢气发生加成反应的物质:
烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。
10、能发生水解的物质:
金属碳化物(CaC2)、卤代烃(CH3CH2Br)、醇钠(CH3CH2ONa)、酚钠(C6H5ONa)、羧酸盐(CH3COONa)、酯类(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纤维素)((C6H10O5)n)、蛋白质(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。
11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质:醇、酚、羧酸。
12、能发生缩聚反应的物质:
苯酚(C6H5OH)与醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸与二元胺(H2NCH2CH2NH2)、羟基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。
13、需要水浴加热的实验:
制硝基苯(—NO2,60℃)、制苯磺酸(—SO3H,80℃)制酚醛树脂(沸水浴)、银镜反应、醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应(热水浴)、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)。
14、光照条件下能发生反应的:
烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应(紫外光)、—CH3+Cl2—CH2Cl(注意在铁催化下取代到苯环上)。
15、常用有机鉴别试剂:
新制Cu(OH)2、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。
16、最简式为CH的有机物:
乙炔、苯、苯乙烯(—CH=CH2);最简式为CH2O的有机物:甲醛、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)。
17、能发生银镜反应的物质(或与新制的Cu(OH)2共热产生红色沉淀的):
醛类(RCHO)、葡萄糖、麦芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸盐(HCOONa)、甲酸酯(HCOOCH3)等。
18、常见的官能团及名称:
—X(卤原子:氯原子等)、—OH(羟基)、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、—COO—(酯基)、—CO—(羰基)、—O—(醚键)、C=C(碳碳双键)、—C≡C—(碳碳叁键)、—NH2(氨基)、—NH—CO—(肽键)、—NO2(硝基)
19、常见有机物的通式:
烷烃:CnH2n+2;
烯烃与环烷烃:CnH2n;
炔烃与二烯烃:CnH2n-2;
苯的同系物:CnH2n-6;
饱和一元卤代烃:CnH2n+1X;
饱和一元醇:CnH2n+2O或CnH2n+1OH;
苯酚及同系物:CnH2n-6O或CnH2n-7OH;
醛:CnH2nO或CnH2n+1CHO;
酸:CnH2nO2或CnH2n+1COOH;
酯:CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1
20、检验酒精中是否含水:用无水CuSO4——变蓝
21、发生加聚反应的:含C=C双键的有机物(如烯)
22、能发生消去反应的是:
乙醇(浓硫酸,170℃);卤代烃(如CH3CH2Br)醇发生消去反应的条件:C—C—OH、卤代烃发生消去的条件:C—C—XHH
23、能发生酯化反应的是:醇和酸
24、燃烧产生大量黑烟的是:C2H2、C6H6
25、属于天然高分子的是:淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶(油脂、麦芽糖、蔗糖不是)
26、属于三大合成材料的是:塑料、合成橡胶、合成纤维
27、常用来造纸的原料:纤维素
28、常用来制葡萄糖的是:淀粉
29、能发生皂化反应的是:油脂
30、水解生成氨基酸的是:蛋白质
31、水解的最终产物是葡萄糖的是:淀粉、纤维素、麦芽糖
32、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应的有机物是:含有—COOH:如乙酸
33、能与Na2CO3反应而不能跟NaHCO3反应的有机物是:苯酚
34、有毒的物质是:甲醇(含在工业酒精中);NaNO2(亚硝酸钠,工业用盐)
35、能与Na反应产生H2的是:
含羟基的物质(如乙醇、苯酚)、与含羧基的物质(如乙酸)
36、能还原成醇的是:醛或酮
37、能氧化成醛的醇是:R—CH2OH
38、能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是:乙烯
39、能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是:乙烯的产量
40、通入过量的CO2溶液变浑浊的是:C6H5ONa溶液
41、不能水解的糖:单糖(如葡萄糖)
42、可用于环境消毒的:苯酚
43、皮肤上沾上苯酚用什么清洗:酒精;沾有油脂是试管用热碱液清洗;沾有银镜的试管用稀硝酸洗涤
44、医用酒精的浓度是:75%
45、写出下列有机反应类型:
(1)甲烷与氯气光照反应
(2)从乙烯制聚乙烯
(3)乙烯使溴水褪色
(4)从乙醇制乙烯
(5)从乙醛制乙醇
(6)从乙酸制乙酸乙酯
(7)乙酸乙酯与NaOH溶液共热
(8)油脂的硬化
(9)从乙烯制乙醇
(10)从乙醛制乙酸
①取代②加聚③加成④消去⑤还原⑥酯化⑦水解⑧加成(或还原)⑨加成⑩氧化
46、加入浓溴水产生白色沉淀的是:苯酚
47、加入FeCl3溶液显紫色的:苯酚
48、能使蛋白质发生盐析的两种盐:Na2SO4、(NH4)2SO4
2023-05-24 广告