苯环有间位定位基团吗?
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间位定位基团:酮基,醛基,酯基,羧酸,酰胺,酰氯,铵盐(季铵盐),重氮盐,硝基,磺酸基,亚磺酸基,等等。
间位定位基的定位效应:这类定位取代基是吸电子的基团,使苯环上的电子云移向这些基团,因此苯环上的电子云密度降低。这样,对苯环起了钝化作用,所以较苯难于进行亲电取代反应。
共振理论对定位效应的解释:邻对位中间体均有一种稳定的共振式(邻对位定位基的影响)。在间位定位基的影响下,在三个可能的碳正离子中间体中,邻对位共振式中正电荷是在连有吸电子基的碳上,它使碳正离子中间体更不稳定。所以间位碳正离子中间体是最有利的。
当苯环上连有定位取代基时,苯环上电子云密度的分布就发生变化。这种影响可沿着苯环的共轭链传递。因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象,从而使它表现出定位效应。
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