羟醛缩合反应的原理是什么?
第一步,碱与乙醛中的α-氢结合,形成一个烯醇负离子或负碳离子。
第二步是这个负离子作为亲核试剂,立即进攻另一个乙醛分子中的羰基碳原子,发生加成反应后生扒槐毕成一个中间负离子(烷氧负离子)。
第三步,烷氧负离子与水作用得到羟醛和OH。
稀酸也能使醛生成羟醛,但反应历程不同。酸催化时,首先因质子的作用增强了碳氧双键的极化,使它变成烯醇式,随后发生加成反应得到羟醛。
扩展资料:
有机化学中的明察应用
羟醛缩合反应是一个重要的有机化学反应,它在有机合成中有着广泛的应用。羟醛缩合反应是指含有活性α氢原子的化合物如醛、酮、羧酸和酯等,在催化剂的作用下与羰基化合物发生亲核加成,得到α-羟基醛酮或酸,或进一步脱水得到α,β-不饱和醛酮或酸酯的反应。
① 分子间的羟醛缩合经常被用来合成一些β-羟基化合物,如1,3-丙二醇、1,3-丁二醇和新戊二醇等。其可作为进一步生产香料、药物等多聚物或聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚对苯二甲酸丁二酯(PBT)和聚对苯二甲酸丙二醇酯(PTT)等高聚物的单体;
缩合脱水产物α,β-不饱和醛氧化得到相应的可广泛用作精细化工生产原料的羧酸,如2,2-二羟甲基丙酸可用作水性氨脂扩链剂以及制备聚酯、光敏树脂和液晶,
2-甲基-2-戊烯酸是春芹具有水果香味的食用香料,可广泛用于食品加工业和其它日化香精产业;此外,α,β-不饱和醛完全氢化时得到饱和伯醛,可用作溶剂或制造洗涤剂、增塑剂。
参考资料来源:百度百科-羟醛缩合
2024-11-29 广告