Question

大学有机合成题

用丙二酸二乙酯方法合成3–甲基丁酸

Answer 1

第一题，先用乙醇酯化己二酸，然后用乙醇钠催化发生分子内claisen缩合。产物是1,3-二羰基化合物，酸性比较强，可以用乙醇钠脱质子，然后用溴乙烷进行烷基化，产物在稀碱液中发生酮式分解得到目标分子。 第二题，由苯分别得到3-氯苯胺和3-溴苯胺。3-氯苯胺进行重氮盐羟基取代得到3-氯苯酚。3-溴苯胺做成重氮盐，加入3-氯苯酚的酚钠溶液中，发生重氮盐亲电取代，得到目标分子，重氮键以反式为主要产物。