Question

苯甲醛和苯乙醛发生亲核反应的活性大小苯甲醛和苯乙醛发生亲核反应的活性大小？

Answer 1

这一类问题，须指明发生反应，或者至少是试剂的反应物对才好回答。
如果认为两种反应物都做进攻别人的亲核试剂（而不是被进攻的核心），那么本例之中，苯甲醛解离醛基H得到的碳负离子，就有很强的亲核活性；而苯乙醛的醛基alpha氢解离后形成的烯醇共振的负离子，也有很强的亲核活性；但二者能够发生的反应是不一样的。如果都论醛基H解离出去形成碳负离子的亲核性，这又是一种比较法。
如果认为两种醛本身的醛基都是被进攻的一方，去讨论它们被亲核进攻的活性，那么苯乙醛明显是更大的；因为苯甲醛有苯环上的共振稳定式，亲核得到的中间体与醛本身的能量差更高。