Question

亲核加成反应活性顺序是什么?

Answer 1

以醛酮为例：发生亲核加成活性顺序是：酮的活性高于醛， 因为酮比醛多一个给电子取代基。但是， 因为多一个取代基， 也增加了酮的空间阻碍。因此，醛酮亲核加成活性基本相当。

代表性的反应：

最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。

RC=O + R'MgCl → RR'C-OMgCl。

再水解得醇，这是合成醇的良好办法。在羰基中，O稍显电负性；在格氏试剂中，C-Mg相连，Mg稍显电正性，C是亲核部位。于是格式试剂的亲核碳进攻亲电的羰基碳，双键打开，新的C-C键形成。

水、醇、胺类以及含有氰离子的物质都可以与羰基加成。碳氮叁键(氰基)的亲核加成主要表现为水解生成羧基。

此外，端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成，如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈(CH2=CH-CN)。