Question

化学反应的研究方法 以卤代烷为为例~谢谢 求高手指教

Answer 1

　卤代烷分子中，由于C-X（X=Cl,Br,I）键是极性共价键，比较容易断裂，使卤代烷能够发生多种反应。 C-F键一般具有相当大的稳定性，其反应与其他卤素不同。
一、亲核取代反应
　　1.水解：与强碱的水溶液共热，则卤原子被羟基（-OH）取代生成醇。
　　2.与醇钠作用：与醇钠在相应醇溶液中反应。卤原子被烷氧基（-OR）取代生成醚，称为Williamson合成法。而叔卤代烷则主要得到消除产物烯烃。
　　3.与氰化钠或氰化钾作用：则卤原子被腈基取代生成腈（R-CN），而叔卤代烷则主要得到消除产物烯烃。
　　4.与氨作用：与氨作用，卤原子被氨基（-NH2）取代生成伯胺。
　　5.与硝酸银作用：与硝酸银的乙醇溶液作用，生成卤化银沉淀。
　　不同的卤代烷，其活性次序是：RI>RBr>RCl;当卤原子相同而烃基结构不同时，其活性次序为：3°>2°>1°。
二、消除（去）反应
　　卤代烷与强碱的醇溶液共热，主要发生消除反应，脱去一份子卤化氢生成烯烃。卤代烷脱卤化氢时，氢原子主要是从含氢较少的相邻碳原子上脱去，这是一条经验规律，称为Saytzeff规则。
三、与金属反应
　　1.与镁反应：与金属镁在无水乙醚中反应，生成烷基卤化镁。烷基卤化镁又称为格林雅（Grignard试剂）
　　，制备该试剂时除了溶剂乙醚外还有四氢呋喃、苯、其它醚等，以乙醚和四氢呋喃最佳。该试剂与二氧化碳反应，生成增加1个碳的羧酸。在空气中易被氧化并水解生成醇；可被分解为烃。
　　2.与锂反应：在惰性溶剂（如乙醚、石油醚等）中，与金属锂反应生成有机锂化合物。该化合物与卤化亚铜反应生成重要的有机合成试剂二烷基铜锂，称为有机铜锂试剂。该二烷基铜锂试剂与卤代烷反应生成烷烃，称为Corey-House合成。
编辑本段对人体的影响
　　有一定毒性。使用时应注意防护，避免吸入其蒸汽或与皮肤接触。
编辑本段常见的卤代烷氟利昂
　　无毒、无臭、不燃烧。主要用作制冷剂、气雾剂、发泡剂、清洗剂、灭火剂等，被紫外光照射后分解产物破坏臭氧层。
溴甲烷
　　无色气体，有强烈的神经毒性，常用的熏蒸杀虫剂。对人、畜有很大毒性。
其他
　　三氯甲烷（氯仿）、二氯甲烷（甲叉二氯）、四氯化碳、碘甲烷、溴乙烷、1,2-二氯乙烷等