关羽最先死亡。
关羽先被东吴所杀，后张飞被部下所下，再后刘备病逝。
三人结交：公元184年黄巾起义爆发，刘备在涿县组织起了一支义勇军参与扑灭黄巾军的战争，少年张飞与关羽一起加入，随刘备辗转各地。三人情同兄弟，寝则同床，刘备出席各种宴会时，张飞和关羽终日侍立在刘备身旁。
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刘备（161年－223年6月10日），即汉昭烈帝（221年—223年在位），又称先主，字玄德，东汉末年幽州涿郡涿县（今河北省涿州市）人，西汉中山靖王刘胜之后，三国时期蜀汉开国皇帝、政治家。
刘备建汉后，为了对付北方的曹魏，在汉中地区建立了北伐的军事基地。为打通军输要道，在四川与汉中之间开通了四条主要道路，这就是著名的子午道、傥骆道、褒斜道和金牛道。蜀汉还在汉中设置了重要军事关隘白水关。
白水关周围的山上布满了烽火楼。从白水关到国都成都400里间设置了一系列的亭障馆舍，以保障邮驿的正常运行。在与东吴交界的荆州地区，大将关羽也在沿江设立了军用通信的“斥堠”，烽火台从后方一直通达襄樊前线。
张飞（约166-221）字益德（《三国演义》作翼德），幽州涿郡（今河北涿州市）人氏，三国时期蜀汉名将。因其勇武过人，而与关羽并称为“万人敌”。
关羽（160－220年），本字长生，后改字云长，河东郡解县（今山西运城）人，东汉末年名将，早期跟随刘备辗转各地，曾被曹操生擒，于白马坡斩杀袁绍大将颜良。
参考资料：百度百科-刘备
参考资料：百度百科-张飞
参考资料：百度百科-关羽
关羽最先逝世。建安二十四年，关羽围襄樊，曹操派 于禁前来增援，关羽擒获于禁，斩杀庞德，威震华夏，曹操曾想迁都以避其锐。后曹操派 徐晃前来增援，东吴 吕蒙又偷袭荆州，关羽腹背受敌，兵败被杀。
关羽去世后，逐渐被神化，被民间尊为“ 关公”，又称美髯公。历代朝廷多有褒封，清代奉为“忠义神武灵佑仁勇威显关圣大帝”，崇为“ 武圣”，与“ 文圣” 孔子齐名。《 三国演义》尊其为蜀国“五虎上将”之首， 毛宗岗称其为“《演义》三绝”之“义绝”。
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刘备，字玄德，号汉昭烈帝，三国时期的政治家。汉族，涿郡(今河北省涿州)人，汉景帝之子中山靖王刘胜的后代，为三国蜀汉开国君王。东汉灵帝末年，与关羽、张飞一道讨黄巾贼有功，遂为安喜寨县尉。密诛曹操不成，潜逃。
与孙权联合大胜曹操于赤壁，取得益州与汉中，自立为汉中王。二二一年，于成都即位称帝，国号汉，年号章武。伐东吴兵败，损失惨重，退回白帝城，因病崩逝，享年六十三，谥号昭烈帝，史称为刘先主。
张飞，汉族。字翼德,涿郡涿县人,身高八尺,约合现今1.85米。三国时期蜀汉的重要将领,是三国演义中桃园结义的老三。五虎大将中第二位。少时即与关羽共事刘备。曾在虎牢关与关羽、刘备一起迎战吕布。
当长坂坡当阳桥头上一声吼，吓退曹操五千精骑，入川义释严颜，分定州县，率精兵万多人，败张郃大军，刘备称王后，拜为右将军，称帝后，拜为车骑将军，封西乡侯。公元221年为替关羽报仇，同刘备起兵攻伐东吴。221年被部将范强、张达刺杀。
参考资料：百度百科-关羽
刘备(161—223)，字玄德，号汉昭烈帝，三国时期的政治家。汉族，涿郡(今河北省涿州)人，汉景帝之子中山靖王刘胜的后代，为三国蜀汉开国君王。
关羽（162-219），字云长，本字长生，身长约合1.98米，并州河东解县人（今山西运城市），汉族。一直是历来民间崇祀的对象，东汉末年刘备麾下著名将领，前将军，汉寿亭侯。
张飞（167?—221年3月），汉族。字翼德（正史中是益德，演义里是翼德）,涿郡涿县人,身高八尺,约合现今1.85米。三国时期蜀汉的重要将领,是三国演义中桃园结义的老三。
以下史实可做鉴证：
一、关羽死因
219年，刘备称汉中王。
10月，关羽与曹军在樊城一带激战。
12月，东吴出兵偷袭荆州，关羽因轻敌而战败被俘，遭斩首。
二、张飞死因
221年6月，张飞因鞭打士卒，被士卒趁其在醉酒后的睡梦中所杀。
三、刘备死因
221年，刘备为关羽复仇心切，不顾诸葛亮所劝，大举进攻东吴。
222年夏，刘备被陆逊“火烧连营七百里”，败退到白帝城，从此一病不起。
223年4月，刘备驾崩。
