Question

由苯和丙烯合成间硝基正丙苯

Answer 1

这个绝对不能先合成硝基苯，因为硝基苯是傅克反应惰性的，通常都用硝基苯作为傅克反应的溶剂。

如果用丙烯和溴先在光照或者自由基引发剂引发下生成烯丙基溴，然后烯丙基溴和苯在三氯化铁或者三氯化铝催化下发生傅克反应生成3-苯-1-丙烯，3-苯-1-丙烯和氢气加成生成正丙基苯。然后正丙基苯和硝酸发生硝化反应，硝基应该上在邻对位，间位产物很少。

所以这个反应合成正丙基苯以后，不能马上硝化，得到产物。

这里必须要用到取代基定位效应，先将正丙基苯用醋酸-硝酸钾小心硝化，得到对硝基正丙苯，随后用盐酸-铁或者盐酸-锡还原生成对正丙基苯胺。随后将对正丙基苯胺用醋酸-硝酸钾小心硝化，得到2-硝基-4-正丙基苯胺

然后将这个物质用亚硝酸异戊酯或者亚硝酸钠-盐酸重氮化，氨基转化为重氮盐。然后用乙醇或者次磷酸反应脱去重氮基团，得到3-硝基-1-正丙基苯

Answer 2

先苯一元硝化（硝基间位定位基），丙后烯烷基化
先是苯的硝化反应得到硝基苯，然后丙烯和溴气在光照下反应生成3-溴丙烯，硝基苯和3-溴丙烯在催化剂三溴化铝作用下生成3-硝基-1-烯丙基苯，最后催化加氢即可得间硝基正丙苯。

Answer 3

答案见Maff的回答。