Question

如何分离苯甲酸,苯甲醛,苯甲醚,苯酚和苯胺?

Answer 1

把混合物用稀盐酸混合振荡后分液，如此操作数次，合并稀盐酸水相，将水相用氢氧化钠溶液中和成碱性后用乙醚萃取数次，合并乙醚相，蒸出溶剂得到苯胺

余下的有机相用饱和碳酸氢钠混合振荡分液，如此操作数次，合并碳酸氢钠水相，水相用稀盐酸中和成弱酸性后，分液分离出下层油状物质得到苯酚

然后余下有机相用稀氢氧化钠溶液混合振荡分液，如此操作数次，合并氢氧化钠水相，用盐酸中和成弱酸性后，过滤出析出的固体，得到苯甲酸

余下的有机相只有苯甲醛和苯甲醚。将有机物和饱和亚硫酸氢钠溶液在酒精中回流，让苯甲醛和亚硫酸氢钠发生加成反应生成加成产物而析出。过滤将溶液和固体分开。固体用碳酸氢钠溶液加热回流，让加成产物分解成苯甲醛。然后用乙醚萃取出苯甲醛，蒸出乙醚得到苯甲醛。溶液则用乙醚萃取出苯甲醚，蒸出乙醚得到苯甲醚

苯甲醚和苯甲醛沸点相差在30℃以内，而且都比较高，如果蒸馏的话，效果可能不是很好，但是操作要更加简单

Answer 2

引用Maff的回答：
把混合物用稀盐酸混合振荡后分液，如此操作数次，合并稀盐酸水相，将水相用氢氧化钠溶液中和成碱性后用乙醚萃取数次，合并乙醚相，蒸出溶剂得到苯胺

余下的有机相用饱和碳酸氢钠混合振荡分液，如此操作数次，合并碳酸氢钠水相，水相用稀盐酸中和成弱酸性后，分液分离出下层油状物质得到苯酚

然后余下有机相用稀氢氧化钠溶液混合振荡分液，如此操作数次，合并氢氧化钠水相，用盐酸中和成弱酸性后，过滤出析出的固体，得到苯甲酸

余下的有机相只有苯甲醛和苯甲醚。将有机物和饱和亚硫酸氢钠溶液在酒精中回流，让苯甲醛和亚硫酸氢钠发生加成反应生成加成产物而析出。过滤将溶液和固体分开。固体用碳酸氢钠溶液加热回流，让加成产物分解成苯甲醛。然后用乙醚萃取出苯甲醛，蒸出乙醚得到苯甲醛。溶液则用乙醚萃取出苯甲醚，蒸出乙醚得到苯甲醚

苯甲醚和苯甲醛沸点相差在30℃以内，而且都比较高，如果蒸馏的话，效果可能不是很好，但是操作要更加简单

第二步应该是分离出苯甲酸，因为碳酸的酸性大于苯酚，加入碳酸氢钠是得不到苯酚的钠盐。
第三步才是苯酚