Question

化学:为什么苯与浓硝酸反应要用浓硫酸做催化剂？是不是浓硫酸把浓硝酸质子化，生成硝基正离子的缘故？

Answer 1

是的，用浓硫酸使硝酸产生硝基正离子，用它去进攻苯环再脱氢

追问

硫酸变成硫酸氢根，为什么不会也取代氢？

追答

这个涉及到硝化反应机理，如果你真想知道的话，我可以打出来给你看。

具体可参阅《基础有机化学》P462
(i)HONO2+2H2SO4→(可逆) H3+O + 2HSO4- + +NO2
(ii)苯环 + +NO2 → 中间体碳正离子 即挂上一个H和一个NO2
(iii) 中间体碳正离子 + HSO4- → 硝基苯 +H2SO4
硝基正离子是强亲电试剂，苯环的π电子受六个碳原子核的吸引，比一般的烯键π电子要结合的紧密，但与定域的西格玛键相比，还是比较松弛，容易受到亲电试剂的进攻的。
这就是芳香亲电取代反应。