Question

又要来求教另一道有机填空题，希望明白人解答一下，谢谢，真的很谢谢了

Answer 1

频哪醇重排， 

1. 两个羟基其中之一接受一个质子之后脱去一分子水，形成碳正离子；

2. 发生1,2-重排，一个基团从未脱去羟基的碳上向有正电荷的碳上转移；

3. 羟基上脱去一个质子，其氧原子与碳成双键，反应结束。

追问

频哪醇不是4个烃基吗？

追答

只要是邻二醇，都算频哪醇。

频哪醇重排是一个邻二醇在酸催化下脱水并发生取代基重排生成羰基化合物的反应。
由于频哪醇（2,3-二甲基-2,3-丁二醇）转换为频哪酮（3,3-二甲基-2-丁酮）的反应最具代表性，因而得名。

楼下的怎么都是生成双烯啊？可能么！！要重排啊。要重排啊！！

追问

硫酸催化是杂多酸催化吗?感觉这不属于频哪醇重排，你可以解释一下吗？我现在都不知道哪个是答案了，因为都有一定的道理

追答

杂多酸催化？只要是酸，邻二醇都会重排的。如果用Al2O3脱水，将得到双烯。
形成双烯毫无道理，因为一旦得到碳正离子，将立即重排，不会消去β-H。

追问

哦，这样啊，频哪醇重排是在有机课本的那个章节？我想好好看看这部分，谢谢

追答

醇酚醚那一章。
邢其毅第三版，在上册第408页 10.9.2
第410页习题10-25 iii 就是你问的这个题

追问

不好意思啊，我这学期学的是《精细有机合成化学及工艺学》（第二版），唐培堃的，过去学的有机已经不太记得了，而且我们当时不是邢其毅的版本，所以见笑了

Answer 2

典型的消除反应， 因为无法画图， 叙述如下：
硫酸的质子与OH作用， 脱去水， 在三级C上生成正离子， 然后环上再离去一个质子， 得双键。
最后产物是两个环上各形成一个双键的共轭双烯。

追问

这样，对吗？

Answer 3

感觉好简单啊，可惜已经好几年没碰化学了，都忘了。要是在高中，这题绝对稳稳的。

追问

看来过去你是位大神啊，

Answer 4

醇加硫酸控制温度可以有两个反应，高温是消去反应生成烯烃，另一个是生成醚。这个没说温度我也不肯定，感觉应该生成双烯吧

Answer 5

左边的羟基与左边相邻的碳上的氢脱水生成双键右边的与右边相邻的碳上的氢脱水生成双键

追问

对吗？

追答

恩

追问

这是消去反应吗？具体是属于哪个知识板块？谢谢

Answer 6

和左右两边最下面的C连成双键