Question

有机物K是制备液晶材料的重要中间体，其合成途径如下： 已知：一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水

有机物K是制备液晶材料的重要中间体，其合成途径如下： 已知：一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：（1）A的核磁共振氢谱有2种峰，则A的结构简式为 。（2）写出K中存在的官能团的名称 。（3）反应Ⅳ在（1）条件下的离子方程式为 。（4）反应Ⅰ→Ⅴ中属于氧化反应的有 。（5）根据反应Ⅱ的信息完成以下反应方程式： （6）反应Ⅲ需试剂与条件是： 。（7）已知X为E的同分异构体，X与硬酯酸甘油脂具有相同的官能团，还能发生银镜反应。写出所有满足条件的X的结构简式： 。





Answer 1

（1） ; （2）酯基、醛基; （3）(CH 3 ) 2 CHCHO + 2Cu(OH) 2 + OH － (CH 3 ) 2 CHCOO － + Cu 2 O  + 3H 2 O； （4）Ⅲ、Ⅳ;（5） ;（6）O 2 、 催化剂（Cu或Ag）及加热; （7）HCOOCH 2 CH 2 CH 3 和HCOOCH(CH 3 ) 2 .

试题分析：（1）由于A与浓硫酸共热发生反应得到B： ，而且A的核磁共振氢谱有2种峰，则A的结构简式为 ；（2）由K 的结构简式可知：在K中存在的官能团的名称是酯基、醛基;（3）B与B 2 H 6 、H 2 O 2 在碱性条件下发生反应得到C： ；C在一定条件下发生氧化反应得到D：(CH 3 ) 2 CH—CHO；D与Cu(OH) 2 悬浊液共热煮沸，然后酸化得到E：(CH 3 ) 2 CHCOOH；反应Ⅳ在（1）条件下的离子方程式为(CH 3 ) 2 CHCHO + 2Cu(OH) 2 + OH － (CH 3 ) 2 CHCOO － +Cu 2 O+3H 2 O；（4） 与Cl 2 在光照条件下发生取代反应得到G : G与NaOH的水溶液发生取代反应，再发生脱水反应然后酸化，得到H ；H与(CH 3 ) 2 CHCOOH发生酯化反应得到酯K： 。在上述反应中，I是消去反应；Ⅱ是加成反应；Ⅲ是氧化反应；Ⅳ是氧化反应；Ⅴ是取代反应。故属于氧化反应的是Ⅲ、Ⅳ；（5）该反应的方程式是 ;（6） 在催化剂存在下被O 2 氧化得到(CH 3 ) 2 CH—CHO，故反应Ⅲ需试剂与条件是催化剂、O 2 ；（7）符合条件的E的同分异构体X的结构简式为HCOOCH 2 CH 2 CH 3 和HCOOCH(CH 3 ) 2 。