Question

比较下列有机物进行SN1反应速率（排序），谢谢你了，

Answer 1

说1
＞
2
＞
4
＞3考虑空间位阻那个，我只能对你说个呵呵。你的有机化学是语文老师教的么。
sn1反应的决速步骤是生成碳正离子的那步，一般来说碳正离子稳定性是苄基碳正离子（或者叫苯甲基碳正离子，是一个东西）>烯丙基碳正离子>3级碳正离子>2级碳正离子>1级碳正离子>甲基正离子，因为苄基和烯丙基碳正离子有p-π共轭，苄基是苯环上的大π键和带正电荷的sp2碳的空p轨道共轭，烯丙基正离子是C=C上的π键和空p轨道共轭，而3,2,1级碳正离子分别是3个，2个，1个C-Hσ键和空p轨道的σ-p超共轭，导致上面说的碳正离子稳定性排序。
而sn1反应时候，生成越稳定的碳正离子，反应速率越快。所以第三个肯定是最快的。
再比较1,2,4那三个。看最后一个，虽然1级卤代烃不容易发生sn1反应，但是掉下一个Br-之后生成了2,2-二甲基丙基正离子，会有个碳正离子重排，2个甲基重排到α碳上，1级碳正离子变成了3级碳正离子。所以这个是反应速率第二的。
前两个的速率不太好比较，因为首先都是伯卤代烃，不容易生成碳正离子，其次重排之后都是生成2级碳正离子，区别只是在很远的地方差了一个甲基。我个人觉得可比性不大，可以参考一下其他人的意见。
综上，我的态度是3>4>1~2
最后我还想吐槽一下1
＞
2
＞
4
＞3那个兄弟。

Answer 2

SN1是碳正离子历程，形成碳正离子越稳定，反应速率越快
所以 3是叔碳离子，最快。

1、2、4都是伯碳离子，
位阻：1＜2＜4

由于SN1反应存在空助效应
所以速率 1＜2＜4

即3＞4＞2＞1

追问

晓熊，你的1234是从左到右数起的吗？谢谢

追答

对！

另，我不太确定。

追问

2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷。这是一道排序题的答案，加上这个条件，你再想想吧，谢谢

追答

2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷。

这个绝对没问题，因为这是叔＞仲＞伯。

原题我就是不太肯定4＞2＞1的排序，因为他们都是伯碳正离子。

我觉得，用空助效应考虑，应该没错。