化学竞赛题
某烃A,分子式为C7H10。经催化氢化生成化合物B(C7H14)。A在HgSO4催化下与水反应生成醇,但不能生成烯醇式结构(该结构可进一步转化为酮)。A与KMnO4剧烈反...
某烃A,分子式为C7H10。经催化氢化生成化合物B(C7H14)。A在HgSO4催化下与水反应生成醇,但不能生成烯醇式结构(该结构可进一步转化为酮)。A与KMnO4剧烈反应生成化合物C,结构式如下图所示。画出A的可能结构简式,及详细思考过程。
HOOCCH₂CH₂CCH₂COOH
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HOOCCH₂CH₂CCH₂COOH
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6个回答
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追问
环内的那个双键为什么画在那?
追答
我的红线已经给你注明了,高锰酸钾氧化性强,将双键断裂→变成两个羧基。
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更多追问追答
追问
发现双键都有一个在环内,为什么?环为什么不画在中间?
像CH₂=CH-▽-CH=CH₂为什么不行?
追答
首先=CH₂,CH2这边的碳原子,在高锰酸钾氧化下,双键断裂,那个碳原子会变成CO2,这样你就少了2个碳原子,就不会得到C。
其次,(三元)环不会被被高锰酸钾氧化,不会开环
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被KMnO4氧化後少了一个C,因此一定有一个=CH2结构.
加成後符合饱和环烷烃通式,原不饱和度是3,减去一个环以及一个=CH2结构之後还剩馀一个不饱和度.所以一定是六元环中剩馀一个双键,再根据羧基位置可以判断结构是,一个六元环其中一个顶点连接=CH2,然後从这个连接=CH2的点为1号位(假设),3号和4号之间有一个双肩.
加成後符合饱和环烷烃通式,原不饱和度是3,减去一个环以及一个=CH2结构之後还剩馀一个不饱和度.所以一定是六元环中剩馀一个双键,再根据羧基位置可以判断结构是,一个六元环其中一个顶点连接=CH2,然後从这个连接=CH2的点为1号位(假设),3号和4号之间有一个双肩.
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