化学竞赛题

某烃A,分子式为C7H10。经催化氢化生成化合物B(C7H14)。A在HgSO4催化下与水反应生成醇,但不能生成烯醇式结构(该结构可进一步转化为酮)。A与KMnO4剧烈反... 某烃A,分子式为C7H10。经催化氢化生成化合物B(C7H14)。A在HgSO4催化下与水反应生成醇,但不能生成烯醇式结构(该结构可进一步转化为酮)。A与KMnO4剧烈反应生成化合物C,结构式如下图所示。画出A的可能结构简式,及详细思考过程。
HOOCCH₂CH₂CCH₂COOH

O
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tianbei552
2013-02-15 · TA获得超过111个赞
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由A的分子式C7H10、经催化氢化生成化合物B(C7H14)→ 

       A分子中有两个双键或一个三键(理由是分子能增加4个H,相信你明白)

 又因为A在HgSO4催化下与水反应生成醇,但不能生成烯醇式结构(该结构可进一步转化为酮)→

   A分子中只能是两个双键。

因为A与KMnO4剧烈反应生成化合物C,结构式如下HOOCCH₂CH₂CCH₂COOH

                                                                                                     ‖

                                                                                                     O


   出现羧基的地方应该是原来有双键的地方;A→C只减少了一个碳原子,所以出现羰基的地方也应该是个双键。(联系我们学过的甲苯,A分子只比甲苯多2个H)

  所以A应该是:

追问
环内的那个双键为什么画在那?
追答
我的红线已经给你注明了,高锰酸钾氧化性强,将双键断裂→变成两个羧基。
0595160
2013-02-15
0595160
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福建省化学会理事; 长期从事高中化学竞赛辅导工作。

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C7H10 ,不饱和度=(7*2+2-10)/2=3

经催化氢化生成化合物B(C7H14),不饱和度为1

A在HgSO4催化下与水反应生成醇,但不能生成烯醇式结构(该结构可进一步转化为酮)。说明没有碳碳叁键

 

综合说明有一个环、2个碳碳双键,可能的结构为:

由于三元环、四元环比较不稳定,因此A应该是上图的A结构

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追问
发现双键都有一个在环内,为什么?像CH₂=CH-▽-CH=CH₂为什么不行?
像B,C结构环为什么不画在中间?
追答
氧化后还有六个碳,说明只有一个=CH2 ,氧化后其余部分连接在一起,说明有一个环在环内
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创作者Hg8sqVlVmW
2013-02-15 · TA获得超过943个赞
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在HgSO4催化下与水反应生成醇,但不能生成烯醇式结构(该结构可进一步转化为酮)。

反应就是催化加水,就我来看这个信息应该是告诉你这个A中没有三键的存在。

只有三键才会生成烯醇式。

 

经催化氢化生成化合物B(C7H14)。

这个告诉你加氢之后还有一个不饱和度,基本应该就是告诉你A有一个环。后面C也证实了。

 

C就少了一个碳原子,然后多了羧基和羰基。这明显是双键氧化形成的,也就是形成这些官能团的位置本身有双键连接。你参加竞赛的话就不多说了,我感觉就下面三种结构,如果还有其他的话,你再思考思考吧……

如果有帮助请及时采纳,谢谢

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追问
发现双键都有一个在环内,为什么?环为什么不画在中间?
像CH₂=CH-▽-CH=CH₂为什么不行?
追答
首先=CH₂,CH2这边的碳原子,在高锰酸钾氧化下,双键断裂,那个碳原子会变成CO2,这样你就少了2个碳原子,就不会得到C。
其次,(三元)环不会被被高锰酸钾氧化,不会开环
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sumeragi693
高粉答主

2013-02-15 · 说的都是干货,快来关注
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被KMnO4氧化後少了一个C,因此一定有一个=CH2结构.
加成後符合饱和环烷烃通式,原不饱和度是3,减去一个环以及一个=CH2结构之後还剩馀一个不饱和度.所以一定是六元环中剩馀一个双键,再根据羧基位置可以判断结构是,一个六元环其中一个顶点连接=CH2,然後从这个连接=CH2的点为1号位(假设),3号和4号之间有一个双肩.
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张徐雷
2013-02-15 · TA获得超过768个赞
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