Question

亲质子性与亲核性的差别

Answer 1

亲质子性实际是指碱性，碱性大小与提供电子的能力有关；而亲核性与碱性有关联但不能等同，碱性大往往亲核性也大，但亲核性还包括可极化度，也就是说，亲核能力包括碱性与可极化度。
如果有两个亲核试剂，例如-OH，-SH，从碱性角度讲，-OH碱性强，但从可极化度来讲，由于S原子半径大，可极化程度大，所以总的来讲，亲核性是-SH大，尽管其碱性弱一些。
这两个概念有共同之处，但又不是同一个概念，很易混淆。

Answer 2

质子性溶剂可以跟一些体积较小电荷比较集中的亲核试剂形成氢键而降低了它们的反应活性，但在偶极溶剂中，由于这些试剂不被溶剂化，反应活性就大。例如，在质子性溶剂中，一些常见的亲核试剂的亲核性的次序为：
rs≈ars＞cn＞i＞nh(rnh)＞ro≈oh＞br＞pho＞clho＞f
而在偶极溶剂中，活性次序正好相反：
f＞cl＞br＞i
这和它们的碱性次序一致。质子性溶剂中，碱性越强，越易形成氢键而降低反应活性，而在非质子性溶剂中，这些亲核试剂是裸露的，碱性与亲核性一致，反应活性就高。所以，溶剂对亲核试剂的影响较大。