c6h5nh2是什么化合物
苯胺(英语:Aniline)又称阿尼林油、氨基苯,分子式:C6H7N,分子量:93.128,CAS编号:62-53-3。苯胺是最重要的芳香族胺之一,腐鱼味,燃烧的火焰会生烟。
苯胺是最重要的胺类物质之一。主要用于制造染料、药物、树脂,还可以用作橡胶硫化促进剂等。它本身也可作为黑色染料使用。其衍生物甲基橙可作为酸碱滴定用的指示剂。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,苯胺在3类致癌物清单中。
有碱性,能与盐酸化合生成盐酸盐,与硫酸化合成硫酸盐。能起卤化、乙酰化、重氮化等作用。遇明火、高热可燃,燃烧的火焰会生烟。。与酸类、卤素、醇类、胺类发生强烈反应,会引起燃烧。
苯胺是染料工业中最重要的中间体之一,在染料工业中可用于制造酸性墨水蓝G、酸性媒介BS、酸性嫩黄、直接橙S、直接桃红、靛蓝、分散黄棕、阳离子桃红FG和活性艳红X-SB等;
在有机颜料方面有用于制造金光红、金光红g、大红粉、酚菁红、油溶黑等。在印染工业中用于染料苯胺黑;在农药工业中用于生产许多杀虫剂、杀菌剂如DDV、除草醚、毒草胺等;苯胺是橡胶助剂的重要原料,用于制造防老剂甲、防老剂丁、防老剂RD及防老剂4010、促进剂M、808、D及CA等;
也可作为医药磺胺药的原料,同时也是生产香料、塑料、清漆、胶片等的中间体;并可作为炸药中的稳定剂、汽油中的防爆剂以及用作溶剂;还可以用作制造对苯二酚、2-苯基吲哚等。
苯胺是生产农药的重要原料,由苯胺可衍生N-烷基苯胺、烷基苯胺、邻硝基苯胺、环己胺等,可作为杀菌剂敌锈钠、拌种灵、杀虫剂三唑磷、哒嗪硫磷、喹硫磷,除草剂甲草胺、环嗪酮、咪唑喹啉酸等的中间体。
结构
苯胺的氨基是有轻微三角锥化的立体结构,氮的杂化程度介于sp2和sp3之间。结果便是,氮的孤对电子处于具有较多p特性的spx杂化轨道中。由于孤对电子与苯环的离域,苯胺中的氨基相比于脂肪胺中氨基的更平坦(即,H-N-H平面与苯环平面的二面角更大)。
这样的几何结构反映了两个互相影响的因素:1)氮孤在s占比更大的轨道中稳定化,倾向于三角锥形(通常s轨的能量更低),而2)氮的孤对电子在芳环上的离域又有利于分子的平面化(当为纯p轨与苯环π键轨道重合面积最大)。
同样的,给电子基团取代的苯胺衍生物的氨基立体结构更加三角锥化,而吸电子基取代的则更加平面化。苯胺中大约有12%的孤对电子是s轨特征,对应为sp7.3杂化。(作为参考,烷基胺上氮的孤对电子杂化方式接近于sp3。)
C-N键与H-N-H角平分线的夹角为142.5°。(作为参考,sp3杂化的甲胺的该夹角约为125°,sp2杂化的甲酰胺的该夹角为180°。)
C-N键键长也相应地变短,在苯胺中C-N键长为1.41Å,在环己胺中为1.47Å,,确认了氮与碳间存在的离域效应。
2024-05-15 广告