会使溴水褪色的的物质有哪些?
能使溴水褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)
(2)苯酚等酚类物质(取代)
(3)含醛基物质(氧化)
(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原——歧化反应)
(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)
(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。)
溴水:
溴单质与水的混合物。溴单质可溶于水,80%以上的溴会与水反应生成氢溴酸与次溴酸,但仍然会有少量溴单质溶解在水中,所以溴水呈橙黄色。新制溴水可以看成是溴的水溶液,进行与溴单质有关的化学反应,但时间较长的溴水中溴分子也会分解,溴水逐渐褪色。久置的溴水中只含有氢溴酸。次溴酸会在光照下分解成氢溴酸和氧气。
化学反应
①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应(加成反应)
CH2=CH2+Br2--→CH2Br-CH2Br
CH≡CH+Br2--→CHBr=CHBr
(或CH≡CH+2Br2--→CHBr2-CHBr2
CH2=CH-CH=CH2+Br2--→CH2Br-CH=CH-CH2Br
(或CH2=CH-CH=CH2+Br2--→CH2Br-CHBr-CH=CH2)
②与苯酚,苯胺反应生成白色沉淀(过量的浓溴水与苯酚得2,4,6即邻对位的取代产物,高中常考苯环上的取代位置的迁移应用哦。)
③与醛类等有醛基的物质反应
与醛的反应比较复杂,涉及同时发生的两类反应(一般是取代反应为主)
一是对于醛α-氢的溴代如CH3CHO+Br2=BrCH2CHO+HBr,反应最终可以生成三溴乙醛,碱性条件可以生成溴仿(三溴甲烷);
二是溴单质对于醛基的氧化CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr,并且实际上是取代反应为主的,因为这实际上是工业制备三溴乙醛的方法(溴与乙醇反应,生成醛之后进一步取代),这可以说明对醛基的氧化实际上是次要的
④与具有α-氢的酮的取代反应,如CH3COCH3+Br2=BrCH2COCH3+HBr,取代可以一直进行,甲基酮在碱性条件可以生成溴仿,这与醛的反应类似。(比较:纯净的溴单质和烷烃在光照条件下可以发生取代反应。)
⑤对于伯仲醇的氧化反应,溴水可以比较慢的把伯仲醇氧化生成醛,酮并进一步发生上面提到的两类反应
(注:伯醇:与羟基相连的碳原子上有2个氢为伯醇,结构简式为R-CH2-OH。
仲醇是羟基(-OH)所在碳(即羟基碳)连有两个碳(或取代基)的醇,即R1-CH(R2)-OH。叔醇:羟基所在位置有三个取代基的醇,即R1-C(R2)(R3)-OH,(没有α-H的醇) 叔醇不能被溴水氧化。仲醇被氧化可生成酮,但不能生成醛。)[1]
⑥ 与环丙烷及其衍生物的开环加成:环丙烷及其衍生物可以与溴水发生开环加成反应,这与高锰酸钾联用可以检验三元碳环,因为环丙烷室温下不能与高锰酸钾反应
⑦与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应
在0℃时:Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (常温下:3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O)
3Br2+3Na2CO3=5NaBr+NaBrO3+3CO2
⑧与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应
Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀)
Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4
3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3
Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色)