Question

阿司匹林的制备实验

Answer 1

阿司匹林的制备
实验原理
水杨酸 乙酸酐 乙酰水杨酸 乙酸
（阿司匹林）
水杨酸在酸性条件下受热,还可发生缩合反应,生成少量聚合物.
实验用品
仪器：三颈瓶(100mL) 、球形冷凝管 、 减压过滤装置、电炉与调压器、表面皿、水浴锅、温度计(100℃)
药品：水杨酸(C.P.)、乙酸酐(C.P.) 、浓硫酸 、盐酸溶液(1∶2)、 饱和碳酸氢钠溶液
实验装置图
图4-3-2减压过滤装置
实验步骤
(1) 酰化
实验装置：普通回流装置
加料量：
水杨酸：4g
乙酸酐（新蒸馏）：10mL
浓硫酸：7滴
反应温度 ：75～80℃
水浴温度 ：80～85℃
反应时间 ：20min
(2) 结晶、抽滤
实验装置：减压过滤装置
试剂用量：
蒸 馏 水：100mL
冰-水浴冷却
放置20min
(3) 初步提纯
实验装置； 减压过滤装置
试剂用量：
饱和碳酸钠溶液：50mL
盐酸溶液：30mL
结晶析出：冰-水浴冷却
(4) 重结晶
实验装置； 普通回流装置
减压过滤装置
试剂用量：95%乙醇
适量水
(5) 称量、计算收率
注意事项
(1)乙酸酐有毒并有较强烈的刺激性,取用时应注意不要与皮肤直接接触,防止吸入大量蒸气.加料时最好于通风橱内操作,物料加入烧瓶后,应尽快安装冷凝管,冷凝管内事先接通冷却水.
(2)反应温度不宜过高,否则将会增加副产物的生成.
(3)由于阿司匹林微溶于水,所以洗涤结晶时,用水量要少些,温度要低些,以减少产品损失.
(4)浓硫酸具有强腐蚀性,应避免触及皮肤或衣物.
阿司匹林化学名称为乙酰水杨酸,是白色晶体,熔点135℃,微溶于水(37℃时,1g／100gH20).
早在18世纪时,人们就已从柳树中提取了水杨酸,并发现它具有解热、镇痛和消炎作用,但其刺激口腔及胃肠道黏膜.水杨酸可与乙酸
酐反应生成乙酰水杨酸,即阿司匹林,它具有与水杨酸同样的药效.近年来,科学家还新发现了阿司匹林具有预防心脑血管疾病的作用,因而得到高度重视.
本实验以浓硫酸为催剂,使水杨酸与乙酸酐在75℃左右发生酰化反应,制取阿司匹林.
阿司匹林可与碳酸氢钠反应生成水溶性的钠盐,而作为杂质的副产物则不能与碱作用,可在用碳酸氢钠溶液进行纯化时将其分离除去.
于干燥的圆底烧瓶中加入4g水杨酸和10mL新蒸馏的乙酸酐,在振摇下缓慢滴加7 滴浓硫酸,参照图4-3-1安装普通回流装置.通水后,振摇反应液使水杨酸溶解.然后用水浴加热,控制水浴温度在80～85℃之间,反应20min.
撤去水浴,趁热于球形冷凝管上口加入2mL蒸馏水,以分解过量的乙酸酐.
稍冷后,拆下冷凝装置.在搅拌下将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中,并用冰-水浴冷却,放置20min.待结晶析出完全后,减压过滤.
将粗产品放入100mL烧杯中,加入50mL饱和碳酸钠溶液并不断搅拌,直至无二氧化碳气泡产生为止.减压过滤,除去不溶性杂质.滤液倒入洁净的烧杯中,在搅拌下加入30mL盐酸溶液,阿司匹林即呈结晶析出.将烧杯置于冰-水浴中充分冷却后,减压过滤.用少量冷水洗涤滤饼两次,压紧抽干,称量粗产品
将粗产品放入100mL锥形瓶中,加入95%乙醇和适量水（每克粗产品约需3mL95%乙醇和5mL水）,安装球形冷凝管,于水浴中温热并不断振摇,直至固体完全溶解.拆下冷凝管,取出锥形瓶,向其中缓慢滴加水至刚刚出现混浊,静止冷却.结晶析出完全后抽滤.
将结晶小心转移至洁净的表面皿上,晾干后称量,并计算收率.