亲电取代反应,亲核加成反应和亲电加成反应的区别
1、含义上的区别
亲电取代反应,是指化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应。
亲核加成反应,是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上。
亲电加成反应,是不饱和键的加成反应。
2、代表性反应上的区别
亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,最重要的亲电取代反应是苯环上的亲电取代反应一一芳香亲电取代反应。
亲核加成反应最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。
亲电加成反应主要有卤素加成反应、加卤化氢反应、水合反应、氢化反应、羟汞化反应、硼氢化-氧化反应、Prins反应,以及与硫酸、次卤酸、有机酸、醇和酚的加成反应。
3、运行机理上的区别
在亲电取代反应中,亲电试剂在一定条件下离解为具有亲电性的正离子E+。接着E+进攻苯环,与苯环的π电子很快形成π络合物,π络合物仍然保持苯环的结构。π络合物中的亲电试剂E+进一步与苯环的一个碳原子直接连接,形成σ络合物。四个π电子分布在五个碳原子上形成p-π共轭体系。
亲核加成反应过程中,一般是亲核试剂中带负电荷的部分(即亲核部分)先进攻底物中不饱和化学键带部分正电荷一端原子,并与之成键,π键断开形成另一端原子的负离子中间体,然后试剂中的亲电部分与负离子中间体结合,形成亲核加成产物。
亲电加成反应过程中,π键较弱,π电子受核的束缚较小,结构较松散,因此的作为电子的来源,给别的反应物提供电子。反应时,把它作为反应底物,与它反应的试剂应是缺电子的化合物。这些物质中有酸的质子,极化的带正电的卤素,又为马氏加成。
参考资料来源:百度百科-亲电取代反应
参考资料来源:百度百科-亲核加成反应
参考资料来源:百度百科-亲电加成反应
2024-10-30 广告